题目内容
13．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3．它的红外光谱如下图：
试回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是
．（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示
（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
已知①1molC和E物质均可以与2mol金属钠反应产生氢气．
②化合物F无顺反异构体．
①写出化合物E中的官能团有羟基、羧基（填名称）．
②A→B的反应类型是加成反应．E→F的反应条件是浓硫酸加热．
③书写化学方程式
C→D
．E→H
．④E（C9H10O3）的同分异构体有多种，其中有一类可用通式表示
（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式
．
分析 （1）肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的结构简式为：；
（2）由结构模型可知G为
，则F为
，根据碳链结构可知A为
，B为
，C为
，D为
，E为
，H为
，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
①E为，含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
②A为，与溴发生加成反应生成B，E为，E在浓硫酸加热条件下发生消去反应得F，
故答案为：加成反应；浓硫酸加热；
③C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
④E为，E的同分异构体，其中有一类可用通式 
表示（其中X、Y均不为H），且能发生银镜反应的四种物质的结构简为
，遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质为，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断G的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握．
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．
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