Question

4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是2：6：1．
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为46，该物质的分子式是C₂H₆O．
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃．
（二）结构式的确定：

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl₂-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸增重5.4g为生成水的质量，碱石灰增重8.8g克为生成二氧化碳的质量，计算生成的水、二氧化碳的物质的量，根据整理守恒计算氧原子物质的量；
（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，结合最简式判断分子式为C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯；
（6）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，则有机物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，最简式为C₂H₆O，
故答案为：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）最简式为C₂H₆O，有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O，
故答案为：46；C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚，结构简式为CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，
故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，B转化为C的化学反应方程式为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，反应的方程式为：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案为：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl．

点评 本题考查有机物的推断，掌握燃烧法利用原子守恒前后有机物分子，对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱图进行简单识读．