Question

已知有机化合物 A、B、C、D、E存在如图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物．

请回答下列问题：
（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为

 

．
（2）B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为

 

．
（3）C的核磁共振氢谱中有

 

 个峰；D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式

 

．
（4）A的结构简式是

 

．
（5）B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：

 

．
a．能够发生水解                b．能发生银镜反应
c．能够与FeCl₃溶液显紫色      d．苯环上的一氯代物只有一种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则分子中N（C）=

102×58.8%

12

=5，N（H）=

102×9.8%

1

=10，故N（O）=

102-12×5-10

16

=2，故E的分子式为C₅H₁₀O₂，C能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，则E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，则羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH₃COOH，D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为，据此解答．

解答： 解：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则分子中N（C）=

102×58.8%

12

=5，N（H）=

102×9.8%

1

=10，故N（O）=

102-12×5-10

16

=2，故E的分子式为C₅H₁₀O₂，C能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，则E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，则羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH₃COOH，D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为，

（1）由上述分析可知，E的分子式为C₅H₁₀O₂，故答案为：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、羟基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为，故答案为：；
（3）C为CH₃COOH，核磁共振氢谱中有2个峰；D（CH₃CH₂CH₂OH）也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为：CH₃CH₂CH₂X+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaX，
故答案为：2；CH₃CH₂CH₂X+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaX；
 （4）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
（5）B有多种同分异构体，同时符合下列四个条件的结构简式：a．能够发生水解，含有酯基，b．能发生银镜反应，含有醛基，c．能够与FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，d．苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及酯、羧酸、醇、酚等性质，注意根据E的分子式及题目提供C、D的特点进行推断，难度中等，注意限制条件同分异构体的书写．