Question

13．G为台成抗脑损伤药物中间体，F能发生银镜反应．合成G的路线如下．

已知：R-Br$→_{乙醇}^{Mg}$RMgBr
（1）G中的官能团名称是羟基、溴原子，A的名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）D-E的化学反应方程式，F的结构简式．
（3）检验B中官能团试剂氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液．
（4）满足下列条件的G的同分异构体有2种．
①与FeCl₃反应发生显色反应
②苯环上一氯代物只有一种    
③核磁共振氢谱只有五种吸收峰
（5）由G合成抗脑损伤药物L的合成路线如下．G$→_{浓H_{2}SO_{4}△}^{H}$I$→_{乙醚}^{Mg}$J$→_{②H_{2}O}^{反应①}$K$\stackrel{氧化}{→}$L
①H的结构简式为HCOOH；
②写出K的结构简式．

Answer 1

分析 由B的结构可知A与HBr发生加成反应生成B，故A为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息中反应生成C为，结合G的结构、F分子式与反应信息，可知F为，由转化关系可知D为，E为．
（5）K氧化生成L，由L的结构简式逆推可知K为，由转化关系，结合题目信息可知，J为，I为，H为HCOOH．

解答 解：由B的结构可知A与HBr发生加成反应生成B，故A为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息中反应生成C为，结合G的结构、F分子式与反应信息，可知F为，由转化关系可知D为，E为．
（1）G中的官能团名称是：羟基、溴原子，A为CH₂=C（CH₃）₂，名称为：2-甲基-1丙烯，
故答案为：羟基、溴原子；2-甲基-1丙烯；
（2）D-E的化学反应方程式为，F的结构简式为，
故答案为：；；
（3）B中官能团为溴原子，先再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，然后用硝酸酸化，再加热硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，
故答案为：氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液；
（4）满足下列条件的G的同分异构体：①与FeCl₃反应发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上一氯代物只有一种，苯环上只有1种H原子，③核磁共振氢谱只有五种吸收峰，可能的结构简式为：，
故答案为：2；
（5）K氧化生成L，由L的结构简式逆推可知K为，由转化关系，结合题目信息可知，J为，I为，H为HCOOH，
故答案为：HCOOH；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生的分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，关键是对给予的反应信息的理解，难度较大．