Question

6．化合物F是茉莉花香型日用香精的主香剂，可通过以下方法合成：

（1）化合物A 中的官能团为碳碳双键和羰基（填官能团名称）．
（2）由B→C的反应类型是加成反应；化合物E的结构简式为．
（3）写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式：等．
I．能与NaHCO₃溶液反应产生气体
II．分子中含有5种不同化学环境的氢
III．分子中含有1个六元碳环
（4）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是保护碳碳双键，使之不被氧化或防止碳碳双键被氧化．
（5）已知：
请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见图）
的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A发生加成反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生氧化反应生成E，E发生消去反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为；
（5）发生信息的反应生成，发生消去反应生成，和HBr发生加成反应生成，发生氧化反应生成．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生氧化反应生成E，E发生消去反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为；
（1）化合物A 中的官能团为碳碳双键和羰基，故答案为：碳碳双键；羰基；
（2）由B→C的反应类型是加成反应；化合物E的结构简式为，
故答案为：加成反应；；
（3）F 的同分异构体符合下列条件：
I．能与NaHCO₃溶液反应产生气体，说明含有羧基；
II．分子中含有5种不同化学环境的氢，说明含有5种氢原子；
III．分子中含有1个六元碳环，
则符合条件的同分异构体有 等，
故答案为： 等；
（4）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是保护碳碳双键，使之不被氧化或防止碳碳双键被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，使之不被氧化或防止碳碳双键被氧化；
（5）发生信息的反应生成，发生消去反应生成，和HBr发生加成反应生成，发生氧化反应生成．
所以其合成路线为，故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生合成路线设计能力及知识点的综合运用，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，难点是合成路线设计及限制型同分异构体结构简式的确定，题目难度中等．