Question

13．某有机物含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下CH₄密度的3.625倍，把1.16g该有机物在O₂中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72g，又知生成的CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1．该有机物可以使溴水褪色，能和金属钠发生反应生成H₂，又知-OH不能直接连在C=C上．求：
（1）该有机物的摩尔质量
（2）该有机物的分子式
（3）该有机物的结构简式．

Answer 1

分析 （1）相同条件下，密度之比等于摩尔质量之比；
（2）通过碱石灰增重为生成二氧化碳与水的质量，结合二者物质的量之比计算CO₂和H₂O的物质的量，再计算有机物的物质的量，根据原子守恒计算该有机物分子中C原子、H原子数目，再根据相对分子质量计算分子中O原子数目；
（3）该有机物可以使溴水褪色，能和金属钠发生反应生成H₂，又知-OH不能直接连在C=C上，结合有机物的分子式书写符合结构的该有机物的结构简式．

解答 解：（1）有机物的摩尔质量为M=3.625×16g/mol=58g/mol；
答：该有机物的摩尔质量为58g/mol；
（2）所取有机物的物质的量为n=1.16g÷58g/mol=0.02mol，
碱石灰增重3.72g为CO₂和H₂O的，又知生成的CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，则二者物质的量为$\frac{3.72g}{44g/mol+18g/mol}$=0.06mol，
故有机物分子中含有C原子数目为$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3，含有H原子数目为$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6，分子中O原子数目为$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，故推得有机物分子式为C₃H₆O
答：该有机物的分子式为C₃H₆O；
（3）该有机物的分子式为C₃H₆O，能和金属钠发生反应生成H₂，该分子有一个羟基，该有机物可以使溴水褪色，含有碳碳双键，又知-OH不能直接连在C=C上，故该有机物的结构简式为：CH₂=CHCH₂OH；
故答案为：该有机物的结构简式为CH₂=CHCH₂OH．

点评 本题考查有机物分子式与结构式的确定，注意掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子组成，熟练掌握官能团的性质与转化．