Question

11．乙二醇是一种重要的工业防冻剂和合成高分子化合物的单体，实验室模拟生产乙二醇的过程：

物质	熔点	沸点	水溶性	相对分子质量
乙二醇	-12.9℃	197.3℃	溶于水、醇	62
甲醇	-97℃	64.7℃	与水互溶	32
草酸二甲酯	54℃	163.5℃	微熔于冷水，溶于醇和醚	118

（一）草酸二甲酯的制备
实验室用图1所示装置模拟草酸二甲酯的制备：
步骤1：先往三颈烧瓶中加入甲醇，然后通过A在搅拌器工作时缓慢加入浓硫酸，混合液冷却后，再加入草酸；
步骤2：将A换为球形冷凝管，在3处塞上温度计，在一定的温度下回流2-3小时；
步骤3：将混合液冷凝分离得到草酸二甲酯．
（二）乙二醇的制取
实验室用图2所示的装置模拟工业乙二醇的制取（夹持设备和部分加热装置省略）
反应方程式为：

回答下列问题：
（1）仪器A的名称为分液漏斗，步骤3中首个操作是将混合物与冷水混合，则“混合”的正确操作是将混合物沿杯壁慢慢注入装有冷水的烧杯（或容器）中，并不断搅拌．
（2）装置B的作用是使草酸二甲酯和氢气混合均匀．烧杯C中水的温度不能低于55℃，原因是温度低于55℃，未反应的草酸二甲酯会凝结堵塞导管．
（3）对粗产品（主要含乙二醇、草酸二甲酯和甲醇）进行精制，蒸馏收集197.3℃（197℃左右即可）℃的馏分．
（4）实验过程中，使用了16g H₂和59g草酸二甲酯，最后得到乙二醇为12.4g，乙二醇的产率为40%．
（5）设计实验证明乙二醇为二元醇：取62g乙二醇，加入足量金属钠充分反应，收集并测量生成的氢气的质量是2g（或其他合理答案，乙二醇与氢气的量符合正确比例即可）．

Answer 1

分析 （1）A的名称是分液漏斗；混合时将混合物进入冷水中；
（2）B装置中草酸二甲酯气体和氢气能充分混合；草酸二甲酯的熔点是54℃，低于该温度时草酸二甲酯变为固态；
（3）乙二醇的沸点是197.3℃、甲醇的沸点是64.7℃、草酸二甲酯的沸点是163.5℃，要制得较纯净的乙二醇，温度应该在其沸点左右；
（4）n（H₂）=$\frac{16g}{2g/mol}$=8mol，n（H₃COOCCOOCH₃）=$\frac{59g}{118g/mol}$=0.5mol，根据方程式知，0.5mol草酸二甲酯完全反应需要氢气2mol，所以氢气过量，如果草酸二甲酯完全反应生成乙二醇为0.5mol，其质量=0.5mol×62g/mol=31g，其产率=$\frac{实际产量}{理论产量}×100%$；
（5）醇羟基能和钠反应生成醇钠和氢气，可以利用乙二醇和钠反应生成氢气确定乙二醇是二元醇．

解答 解：（1）A的名称是分液漏斗；混合时将混合物沿杯壁慢慢注入装有冷水的烧杯（或容器）中，并不断搅拌，故答案为：分液漏斗；将混合物沿杯壁慢慢注入装有冷水的烧杯（或容器）中，并不断搅拌；
（2）B装置中草酸二甲酯气体和氢气能充分混合，更有利于反应向右进行；草酸二甲酯的熔点是54℃，低于该温度时草酸二甲酯变为固态，导致堵塞导管而产生安全事故，
故答案为：使草酸二甲酯和氢气混合均匀；温度低于55℃，未反应的草酸二甲酯会凝结堵塞导管；
（3）乙二醇的沸点是197.3℃、甲醇的沸点是64.7℃、草酸二甲酯的沸点是163.5℃，要制得较纯净的乙二醇，温度应该在其沸点左右，为197.3℃（197℃左右即可），
古答案为：197.3℃（197℃左右即可）；
（4）n（H₂）=$\frac{16g}{2g/mol}$=8mol，n（H₃COOCCOOCH₃）=$\frac{59g}{118g/mol}$=0.5mol，根据方程式知，0.5mol草酸二甲酯完全反应需要氢气2mol，所以氢气过量，如果草酸二甲酯完全反应生成乙二醇为0.5mol，其质量=0.5mol×62g/mol=31g，其产率=$\frac{实际产量}{理论产量}×100%$=$\frac{12.4g}{31g}$×100%=40%，
故答案为：40%；
（5）醇羟基能和钠反应生成醇钠和氢气，可以利用乙二醇和钠反应生成氢气确定乙二醇是二元醇，其检验方法为取62g乙二醇，加入足量金属钠充分反应，收集并测量生成的氢气的质量是2g（或其他合理答案，乙二醇与氢气的量符合正确比例即可），
故答案为：取62g乙二醇，加入足量金属钠充分反应，收集并测量生成的氢气的质量是2g（或其他合理答案，乙二醇与氢气的量符合正确比例即可）．

点评 本题考查物质制备，为高频考点，涉及官能团个数的检验、方程式计算、物质分离和提纯等知识点，把握化学反应原理、物质性质差异性是解本题关键，难点是实验方案设计（5）题，侧重考查学生知识综合运用及实验操作能力，题目难度中等．