Question

[化学选修-有机化学基础]
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．C在强碱的醇溶液中不能反应．以上反应及B的进一步反应如图所示．

请回答：
（1）C的分子式为

 

．
（2）B转变为F的反应属于

 

反应（填反应类型名称），D转变为E的反应属于

 

反应（填反应类型名称）．
（3 ）F和H反应的化学方程式为：

 

．
（4）G物质同分异构体中属于醛类的有

 

种（不包括本身）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%，则C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烃烃基组成通式可知，C的分子式为C₆H₁₃Cl，则A的分子式为C₆H₁₄，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，据此解答．

解答： 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%，则C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烃烃基组成通式可知，C的分子式为C₆H₁₃Cl，则A的分子式为C₆H₁₄，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，C的分子式为：C₆H₁₃Cl，故答案为：C₆H₁₃Cl；
（2）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl发生水解反应生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反应属于取代反应，D转变为E是（CH₃）₃CCHClCH₃发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案为：取代反应；消去反应；
（3 ）F和H反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G[（CH₃）₃CCH₂CHO]物质同分异构体中属于醛类，可以看做戊烷中一个H原子被-CHO取代，正戊烷有3种H原子，取代可以形成3种醛，异戊烷有4种H原子，取代可以形成3种醛，其中正戊烷的2号碳原子上的取代与异戊烷4号碳原子上的取代产物相同，新戊烷有1种H原子，取代可以形成1种醛（为G的结构），故不含G的结构，符合条件的同分异构体共有3+4-1=6，故答案为：6．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体等，计算确定C的分子式是关键，再结合转化关系推断，难度中等．