题目内容

5.有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体.以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如图:

回答下列问题:
(1)化合物B中含氧官能团名称是酚羟基   F的结构简式
(2)写出C与银氨溶液共热的化学反应方程式:CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)化合物D不能发生的反应有③⑤  (填序号).
①加成反应   ②取代反应   ③消去反应   ④氧化反应   ⑤水解反应
(4)B的含苯环结构的同分异构体还有4种,其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是  (填结构简式).
(5)B与D发生反应的类型取代反应.

分析 甲苯与氯气发生苯环上取代反应生成A,A发生水解反应得到B,由B与D反应产物的结构结构式可知,B为,则A为,D为CH2=CHCOOH,丙烯发生氧化反应得到C,C与银氨溶液反应得到丙烯酸,则C为CH2=CHCHO.发生加聚反应生成F为,以此解答该题.

解答 解:(1)由以上分析可知化合物B为,含氧官能团名称是酚羟基,F的结构简式为,
故答案为:酚羟基;;
(2)C与银氨溶液共热的化学反应方程式:CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)化合物D为CH2=CHCOOH,含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,能燃烧,属于氧化反应,含有羧基,可以发生取代反应,不能发生消去反应与水解反应,
故答案为:③⑤;
(4)B为,其同分异构体含苯结构,羟基、甲基还有间位、对位两种,侧链可以为-OCH3或-CH2OH,符合条件的同分异构体共有4种,其中核磁共振氢铺有4组峰,且不与氯化铁显色的结构为 ,
故答案为:4;;
(5)B为,D为CH2=CHCOOH,二者发生取代反应生成,
故答案为:取代反应.

点评 本题考查有机物推断,为高考常见题型,注意根据有机物的结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,侧重考查学生分析推理能力与知识的迁移应用,难度中等.

练习册系列答案
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…
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编号123
溶液的体积/mL10.0010.0010.00
消耗I2标准溶液的体积/mL19.9822.5020.02
滴定时,达到滴定终点的现象是溶液由无色变蓝色,且半分钟不褪色.产品的纯度为82.67%.
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