Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3：2：1，如图1所示，现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示．
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：
（1）A的分子式为：

 

；
（2）A的结构简式为：

 

；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸：

 

；
②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛：

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式确定不同H原子数目，根据A分子的红外光谱，确定可能存在的基团，进而确定A的结构简式；
（3）结合A的结构简式书写符合条件的同分异构体．

解答： 解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=

150×72%

12

=9
有机物A中H原子个数N（H）=

150×6.67%

1

=10，
有机物A中O原子个数N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃，
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，①分子中不含甲基的芳香酸为：C₆H₅CH₂CH₂COOH，②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛为HOC₆H₄CH₂CH₂CHO，
故答案为：C₆H₅CH₂CH₂COOH；HOC₆H₄CH₂CH₂CHO．

点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等，题目难度中等，（2）根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点．