Question

2013年1月13日中国应用技术网报道了利用苯制备偶氮染料和医药中间体的方法，下面是制备偶氮染料F和医药中间体Y的流程图如下：



回答下列问题：
（1）苯的核磁共振氢谱中有

 

峰，反应①的反应类型

 

；
（2）写出D→E反应的化学方程式

 

．
（3）写出化合物A、F的结构简式．A

 

、F

 

．
（4）设计A→D的目的是

 

．
（5）写出满足下列条件的C的任意两种同分异构体的结构简式

 

．
a．是苯的对位二取代产物；b．能发生银镜反应
（6）参照上述流程图设计从X到Y的合成路线

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯发生硝化反应生成A，A为硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被还原为-NH₂生成B，则B为，B与乙酸反应生成C，结合D的结构可知C为，C再发生对位硝化反应生成D，D发生水解生成E，则E为，E发生信息反应生成F，F为；
苯发生取代反应生成甲苯，甲苯在光照条件发生取代反应生成，水解生成．甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答： 解：苯发生硝化反应生成A，A为硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被还原为-NH₂生成B，则B为，B与乙酸反应生成C，结合D的结构可知C为，C再发生对位硝化反应生成D，D发生水解生成E，则E为，E发生信息反应生成F，F为，
（1）苯分子中的6个H原子的化学环境相同，核磁共振氢谱中只有1个峰，根据上面的分析可知，反应①的反应类型是还原反应，
故答案为：1；还原反应；
（2）D→E反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，A的结构简式为，F的结构简式为，
故答案为：；；
（4）由于氨基易被氧化，设计A→D的目的是防止氨基被氧化且使硝基进入对位，
故答案为：防止氨基被氧化且使硝基进入对位；
（5）C为，满足下列条件a．是苯的对位二取代产物；b．能发生银镜反应，说明有醛基，这样的C的同分异构体的结构简式有，
故答案为：（其中两种）；

（6）苯发生取代反应生成甲苯，甲苯在光照条件发生取代反应生成，水解生成．甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断、对给予信息利用、官能团的性质与转化、同分异构体等，掌握官能团的性质与理解给予的反应信息是解题关键，是对学生综合能力的考查，是热点题型，难度中等．