Question

19．F是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路的制造，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A的名称是苯甲醛，C中所含官能团的名称为羧基、碳碳双键．
（2）B→C的反应类型为氧化反应，C→D的反应类型为取代反应．
（3）生成E的反应为加成反应，则羧酸X结构简式为CH₃COOH，E能发生水解反应，且核磁共振氢谱有三组峰（峰面积比为3：2：1），则E的结构简式为CH₂=CHOOCCH₃．
（4）合成路线中生成F的反应的化学方程式为．
（5）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式．
①苯环上的一氯取代产物只有两种 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应③分子中无甲基
（6）参照上述合成路线，设计一条由CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH的合成路线：．

Answer 1

分析 由D的结构逆推可知C为，B为，A为．生成E的反应为加成反应，则羧酸X结构简式CH₃COOH，E能发生水解反应，说明含有酯基，且核磁共振氢谱有三组峰（峰面积比为3：2：1），则E为CH₂=CHOOCCH₃，E发生加聚反应得到F为，F发生水解反应得到，D与G发生取代反应生成F为．

解答 解：由D的结构逆推可知C为，B为，A为．生成E的反应为加成反应，则羧酸X结构简式CH₃COOH，E能发生水解反应，说明含有酯基，且核磁共振氢谱有三组峰（峰面积比为3：2：1），则E为CH₂=CHOOCCH₃，E发生加聚反应得到F为，F发生水解反应得到，D与G发生取代反应生成F为．
（1）由上述分析可知，A的名称是苯甲醛，C为，所含官能团的名称为羧基、碳碳双键，
故答案为：苯甲醛；羧基、碳碳双键，
（2）B→C的反应类型为氧化反应，C→D的反应类型为取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）生成E的反应为加成反应，则羧酸X结构简式为CH₃COOH，E能发生水解反应，且核磁共振氢谱有三组峰（峰面积比为3：2：1），则E的结构简式为CH₂=CHOOCCH₃，
故答案为：CH₃COOH；CH₂=CHOOCCH₃；
（4）合成路线中生成F的反应的化学方程式为：；，
故答案为：；

（5）满足下列条件的B（）的同分异构体：①苯环上的一氯取代产物只有两种 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③分子中无甲基，该同分异构体结构简式为：，
故答案为：，
（6）乙烯稀NaOH溶液、加热条件反应生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和银氨溶液发生氧化反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和Br₂发生加成反应生成CH₃CHBrCHBrCOOH，CH₃CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH₃CH（OH）CH（OH）COOH，然后催化氧化生成CH₃COCOCOOH，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正、逆推法进行推断，较好的考查学生的分析、推理能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．