Question

12．有机物H是一种香料，它的合成路线如下：

已知以下信息：
①B分子中含有一个甲基，E不能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②G的核磁共振氢谱中只有3组吸收峰；
③R-X+CH₂=CH-R′$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$R-CH=CH-R′+HX．
完成下列填空：
（1）物质A的名称是甲苯；C分子中官能团的名称是碳碳双键和羧基；G的结构简式是．
（2）B→C的反应类型是消去反应．
（3）C+E→F的化学方程式是．
（4）满足下列条件的H的同分异构体共有6种，写出其中能发生银镜反应的两种同分异构体的结构简式：、．
①含有两个苯环（除苯环外不含其他环状结构）；
②分子中只存在四种化学环境不同的氢原子．

Answer 1

分析 根据H的结构简式及信息③可知，G为，F为，根据转化关系和反应条件进行逆推可知，A为，A在光照条件下发生取代反应生成D为，D发生碱性水解得E为，比较B和C的分子式可知，B为CH₃CHOHCOOH，B在浓硫酸的作用下发生消去反应生成C为CH₂=CHCOOH，C与E发生酯化反应得F，A在铁粉作催化剂的条件下可生成G，符合各物质的转化关系，据此答题．

解答 解：根据H的结构简式及信息③可知，G为，F为，根据转化关系和反应条件进行逆推可知，A为，A在光照条件下发生取代反应生成D为，D发生碱性水解得E为，比较B和C的分子式可知，B为CH₃CHOHCOOH，B在浓硫酸的作用下发生消去反应生成C为CH₂=CHCOOH，C与E发生酯化反应得F，A在铁粉作催化剂的条件下可生成G，符合各物质的转化关系，
（1）根据上面的分析可知，A为，A的名称是甲苯，C为CH₂=CHCOOH，C分子中官能团的名称是碳碳双键和羧基，G为，
故答案为：甲苯；碳碳双键和羧基；；
（2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）C+E→F的化学方程式是 ，
故答案为：；
（4）根据条件①含有两个苯环（除苯环外不含其他环状结构）；②分子中只存在四种化学环境不同的氢原子，即有四种位置的氢原子，H的同分异构体共有6种，其中能发生银镜反应即有醛基，则符合条件的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：；．

点评 本题有机物的推断与合成，涉及物质的推断、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等，注意把握推断题的关键点和题中重要信息，积累基础知识，以及知识的综合利用．