Question

化合物E能制解热镇痛药．以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如图：

已知，，请填写下列空格：
（1）反应①、②的反应类型

 

、

 

；E的分子式

 

．
（2）A的结构简式

 

，分子中官能团的名称

 

．
（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式

 

．D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式

 

．
（4）可选用下列试剂中的

 

（填编号）来鉴别D和B的水溶液．
a．FeCl₃溶液      b．FeSO₄溶液 c．NaHCO₃溶液      d．NaOH溶液
（5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式

 

①是一种芳香族化合物，②属α-氨基酸，③苯环上有4种不同环境的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，与HCHO发生加成反应生成，经过酯化、氧化得，由D的结构结合反应②可知，A为，反应②为与CH3CH2COCl发生取代反应生成B，B和D发生酯化反应生成E，据此解答（1）和（2）；
（3）C中有酚羟基，向C溶液中加入少量浓溴水，发生取代反应，D中酯基与羧基都与氢氧化钠反应，酚酯水解后得酚也与氢氧化钠反应；
（4）根据B和D的结构可知，D中有羧基B中没有，而B中有酚羟基，D中没有，据此鉴别两种物质；
（5）根据条件①是一种芳香族化合物，则含有苯环，②属α-氨基酸，③苯环上有4种不同环境的氢原子，可写出B的同分异构体．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，与HCHO发生加成反应生成，经过酯化、氧化得，由D的结构结合反应②可知，A为，反应②为与CH3CH2COCl发生取代反应生成B，B和D发生酯化反应生成E，
（1）根据上面的分析可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，根据E的结构式可知，E的分子式为C₁₈H₁₇NO₅，
故答案为：加成反应；取代反应；C₁₈H₁₇NO₅；
（2）根据上面的分析可知，A的结构简式，分子中官能团的名称为羟基和氨基，故答案为：；羟基和氨基；
（3）C中有酚羟基，向C溶液中加入少量浓溴水，发生取代反应，反应的化学方程式为，D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（4）根据B和D的结构可知，D中有羧基B中没有，而B中有酚羟基，D中没有，所以可选用FeCl₃溶液或NaHCO₃溶液，故选a或c；
（5）B的同分异构体满足下列条件①是一种芳香族化合物，则含有苯环，②属α-氨基酸，③苯环上有4种不同环境的氢原子，这样的结构简式为或，故答案为：或；

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断及所含官能团的性质是解答本题的关键，注意官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等．