Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）原料A的名称（系统命名法）是

 

，D的官能团除了氯原子外还有（填名称）

 

．
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是

 

     A．C→D的反应属于取代反应
     B．A能与H₂发生还原反应，但不能发生氧化反应
     C．A、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应
     D．D易溶于水和氯仿
（3）X的结构简式为

 

．
（4）E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，该有机物在浓硫酸催化下，加热脱水生成乙炔，试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式

 

．
（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：

 

．
（6）已知：
在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程示意图为：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇；
（5）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答： 解：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名，则A为2-氯苯甲醛，由D的结构简式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案为：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原，故B错误；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解，A、C、D均有氯苯结构，则都能水解，故C正确；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D错误；
故答案为：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代，由E最高碳链骨架可知X为，故答案为：；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇，乙二醇生成乙炔的反应为CH₂OHCH₂OH

浓硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O，
故答案为：CH₂OHCH₂OH

浓硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O；

（5）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为：，故答案为：；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．