Question

11．化合物I（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一．I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
请回答下列问题：
（1）E的分子式为C₄H₈O₂．
（2）H的结构简式为．
（3）F→G、C→D的反应类型分别为取代反应、氧化反应．
（4）D→E第①步反应的化学方程式（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）由上述分析可知，E为（CH₃）₂CHCOOH，其分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）由上述分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
（3）F→G属于取代反应，C→D属于氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；
（4）D→E第①步反应方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

点评 本题考查有机物推断，注意根据反应条件与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要对给予的信息进行利用，能较好地考查学生阅读能力、自学能力，难点中等．