题目内容
14．苯的同系物中，有的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化，生成芳香酸：（1）现有苯的同系物分子式为C10H14，属于芳香烃且只有一个侧链的同分异构体有4种．
（2）现有苯的同系物甲和乙分子式均为C10H14，甲不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它的结构简式为
；乙能被高锰酸钾酸性溶液氧化为分子式C8H6O4的羧酸，则乙可能的结构有9种．（3）有机物丙也是苯的同系物，分子式也为C10H14，它苯环上的一氯代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
．
分析 （1）芳香烃且只有一个侧链，则侧链为丁基；
（2）能被氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子；
（3）苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链．
解答 解：（1）分子中含有一个苯环，则侧链是烷基，为-C4H9，-C4H9的异构体有：-CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH3、-CH2CH（CH3）2、-C（CH3）3，故符合条件的结构有4种，故答案为：4；
（2）能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（-CH2CH2CH3和
），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构，
故答案为：；9；
（3）分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链，可能的结构有，
故答案为；．
点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意把握有机物的同分异构体的判断，为该题的易错点，把握有机物的结构和性质的关系，难度不大．
练习册系列答案
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．
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．
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