Question

2011年6月20日我国卫生部正式实施了GB2760-2011《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》，对部分食品添加剂的使用规定进行了调整．食品添加剂F₁和F₂的制备流程分别如下（部分反应条件略）．
（一）F₁的制备流程

（1）属于氧化反应的有

 

（填写反应序号）．反应②的化学反应方程式是：

 

．
（2）B₁中有少量A₁，分离的方法是：

 

．
（3）F1在适当的氧化剂作用下，得到产物C₉H₁₀O₄，酸性增强，该产物在一定条件下发生聚合反应，聚合产物的结构简式为

 

．
（二）F₂的制备流程已知：
①烃A₂常作为切割金属的燃料．
②同一碳原子上有两个羟基的化合物不稳定，易脱水生成醛或酮：
③醛R-CH₂-CHO与醛R′-CH₂-CHO在一定条件下反应，可得到

（4）写出C₂结构简式：

 

；B₂ 的同分异构体的名称：

 

．
（5）与D₂互为同分异构体、分子中含两个甲基的酯共有

 

种．
（6）E₂→F₂的三步反应中的前两步反应与C₂→D₂→E₂的反应过程相似．完成E₂→F₂第二步反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据题中各物质转化关系可知，反应为①②③④⑤均为取代反应，反应⑥为氧化反应，反应②为甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生取代反应；
（2）B₁和A₁为两种互溶的有机物，可以利用它们的沸点不同加以分离；
（3）F1在适当的氧化剂作用下，将醛基氧化成羧基，得到产物C₉H₁₀O₄，据此写出结构简式；
（二）A₂与2分子HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则A₂为HC≡CH，B₂水解生成C₂为CH₃CHO，乙醛发生加成反应生成D₂，D₂发生消去反应生成E₂，由E₂制备F₂，应先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，据此解答（4）（5）（6）；

解答： 解：（1）根据题中各物质转化关系可知，反应为①②③④⑤均为取代反应，反应⑥为氧化反应，反应②为甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生取代反应，反应方程式为+Cl₂

铁粉

+HCl，
故答案为：⑥；+Cl₂

铁粉

+HCl；
（2）B₁和A₁为两种互溶的有机物，可以利用它们的沸点不同加以分离，所以分离的方法是蒸馏，
故答案为：蒸馏；
（3）F1在适当的氧化剂作用下，将醛基氧化成羧基，得到产物C₉H₁₀O₄，结构简式为，
故答案为：；
（二）A₂与2分子HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则A₂为HC≡CH，B₂水解生成C₂为CH₃CHO，乙醛发生加成反应生成D₂，D₂发生消去反应生成E₂，由E₂制备F₂，应先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
（4）根据上面的分析可知，C₂结构简式为CH₃CHO，B₂ 的同分异构体为CH₂ClCH₂Cl，其名称为1，2-二氯乙烷，
故答案为：CH₃CHO；1，2-二氯乙烷；
（5）与D₂互为同分异构体、分子中含两个甲基的酯为CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）CH₃，共3种，
故答案为：3；
（6）根据上面的可知，E₂→F₂第二步反应的化学方程式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式书写等，题目难度中等，注意掌握官能团的性质以及转化．