题目内容
药物安妥明可用如图方法合成．已知A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，而B只有一种吸收峰，物质C是一种常用的有机溶剂，部分反应的反应条件、反应物或产物未列出．
提示：两个-OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水．
（1）写出物质A的结构简式 ，物质A的属于芳香烃的同分异构体（不含A）有 种．
（2）上述反应中属于取代反应的是
A．①⑤⑥B．①④⑤⑥C．④⑤⑥D．全部都是
（3）写出反应⑥的化学方程式 ．
（4）请设计合理方案以上题的物质B合成有机玻璃
（用反应流程图表示，无机试剂任选，并注明反应条件）．
已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程示意图表示方法如下：
C2H6OH
CH2═CH2
CH2Br-CH2Br．
提示：两个-OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水．
（1）写出物质A的结构简式
（2）上述反应中属于取代反应的是
A．①⑤⑥B．①④⑤⑥C．④⑤⑥D．全部都是
（3）写出反应⑥的化学方程式
（4）请设计合理方案以上题的物质B合成有机玻璃
（用反应流程图表示，无机试剂任选，并注明反应条件）．已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程示意图表示方法如下：
C2H6OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物质转化关系，根据A的分子式和反应①的反应物以及A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，可知A为
，A氧化得B，B只有一种吸收峰，所以B为
，根据反应③利用元素守恒以及物质C是一种常用的有机溶剂，可知C为CHCl3，
在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生题中提示的脱水反应生成D，故D为
，结合安妥明的结构可知，D在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成E为
，E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成安妥明，以合成有机玻璃，可以用发生信息中的反应生成
，再发生消去、酯化、加成可得产品，据此答题．
，A氧化得B，B只有一种吸收峰，所以B为
，根据反应③利用元素守恒以及物质C是一种常用的有机溶剂，可知C为CHCl3，
在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生题中提示的脱水反应生成D，故D为
，结合安妥明的结构可知，D在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成E为
，E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成安妥明，以合成有机玻璃，可以用发生信息中的反应生成
，再发生消去、酯化、加成可得产品，据此答题．解答：
解：根据题中各物质转化关系，根据A的分子式和反应①的反应物以及A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，可知A为，A氧化得B，B只有一种吸收峰，所以B为，根据反应③利用元素守恒以及物质C是一种常用的有机溶剂，可知C为CHCl3，在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生题中提示的脱水反应生成D，故D为，结合安妥明的结构可知，D在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成E为，E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成安妥明，
（1）根据上面的分析可知，物质A的结构简式为，物质A的属于芳香烃的同分异构体可以是苯环上连有三个甲基，这样的结构有三种，也可以是苯环上连有一个甲基和一个乙基，这样的结构有三种，也可以苯环上连有一个丙基，所以共有7 种，
故答案为：；7；
（2）根据题中各物质转化关系，上述反应中属于取代反应的是④⑤⑥，
故选C；
（3）反应⑥的化学方程式为
+C2H5OH
+H2O，
故答案为：+C2H5OH
+H2O；
（4）以合成有机玻璃，可以用发生信息中的反应生成，再发生消去、酯化、加成可得产品，合成路线为
，
故答案为：
；
，A氧化得B，B只有一种吸收峰，所以B为，根据反应③利用元素守恒以及物质C是一种常用的有机溶剂，可知C为CHCl3，在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，3个-Cl被3个-OH取代，同时发生题中提示的脱水反应生成D，故D为，结合安妥明的结构可知，D在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成E为，E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成安妥明，（1）根据上面的分析可知，物质A的结构简式为
，物质A的属于芳香烃的同分异构体可以是苯环上连有三个甲基，这样的结构有三种，也可以是苯环上连有一个甲基和一个乙基，这样的结构有三种，也可以苯环上连有一个丙基，所以共有7 种，故答案为：
；7；（2）根据题中各物质转化关系，上述反应中属于取代反应的是④⑤⑥，
故选C；
（3）反应⑥的化学方程式为
+C2H5OH| 浓H2SO4 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+C2H5OH| 浓H2SO4 |
| △ |
+H2O； （4）以
合成有机玻璃，可以用发生信息中的反应生成，再发生消去、酯化、加成可得产品，合成路线为| HCN |
| H+ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| CH3OH/浓H2SO4 |
| △ |
| 一定条件 |
，故答案为：
| HCN |
| H+ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| CH3OH/浓H2SO4 |
| △ |
| 一定条件 |
；
点评：本题考查有机物的推断与合成等，掌握官能团的结构与性质是关键，注意根据流程图中有机物结构、反应信息进行推断，对学生的推理有较高的要求．
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已知：
