题目内容

12.已知工业上用乙烯直接氧化得乙醛,羧酸中与羧基相连接的碳原子(称为α碳原子)上的氢原子被卤素取代生成一卤代酸,如:
,
现用乙烯和无机原料合成E:

试推断:
(1)写出B、C的结构简式:BCH3COOHCClCH2COOH
(2)写出有关反应的化学方程式:
①A发生银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O.②D→E2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.

分析 乙烯直接氧化得A为CH3CHO,乙醛进一步氧化得到B为CH3COOH,结合信息可知,乙酸与氯气发生取代反应生成C为ClCH2COOH,C发生卤代烃水解、再酸化得到D为HOCH2COOH,D发生酯化反应生成环酯E,据此解答.

解答 解:乙烯直接氧化得A为CH3CHO,乙醛进一步氧化得到B为CH3COOH,结合信息可知,乙酸与氯气发生取代反应生成C为ClCH2COOH,C发生卤代烃水解、再酸化得到D为HOCH2COOH,D发生酯化反应生成环酯E.
(1)由上述分析可知,B为CH3COOH,C为:ClCH2COOH,故答案为:CH3COOH;ClCH2COOH;
(2)①A发生银镜反应方程式为:CH3CHO+2Ag(NH3)OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
②D→E的反应方程式为:2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.

点评 本题考查有机物的推断与合成,难度不大,结合给予的信息、发生的反应,利用顺推法进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化,有利于基础知识的巩固.

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