题目内容
已知苯甲醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸,方程式(已配平)如下:![]()
苯甲醛 肉桂酸
(1)1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成 mol银单质;写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式 。
(2)上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体,则M的结构简式是 。
(3)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件),该反应类型属于 。
已知:在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:![]()
(4)已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B(分子式:C9H10O2)的结构简式 。
(5)缩醛B(分子式:C9H10O2)符合以下条件的同分异构体有两种,写出它们的结构简式 。
①苯环上只有一个取代基;②能发生水解反应和银镜反应。
(1)2(2分); C9H16O2(2分)
(2)CH3COOH(2分)
(3)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr(3分);取代反应(1分)
(4)
(2分);
(5)
(各2分,共4分)
解析试题分析:(1)苯甲醛分子中有1个醛基,所以1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2mol银单质;肉桂酸完全加氢后分子中不存在不饱和键,分子式为C9H16O2
(2)根据已配平的化学方程式得M的分子式为C2H4O2,且M能与碳酸氢钠反应并放出气体,所以M是乙酸,结构简式为CH3COOH;
(3)根据质量守恒定律,溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氢,所以化学方程式为C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr;根据反应特点,溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH2=CH-中左侧C上的H原子,该反应属于取代反应;
(4)由所给已知得保护1个醛基,需要2个醇羟基,而乙二醇分子中有2个醇羟基,所以乙二醇分子中的2个羟基的O原子与苯甲醛的醛基的C原子直接相连,得缩醛B的结构简式为
;
(5)能发生水解反应和银镜反应,说明分子中存在酯基和醛基,又苯环上只有一个取代基,所以缩醛B的同分异构体应为甲酸某酯,符合条件的B的同分异构体有2种,分别是![]()
考点:考查有机物的分子式、结构简式、化学方程式的判断及书写,反应类型的判断,给定条件的同分异构体的判断及书写
Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中,Grignard试剂的合成方法是:RX+Mg
RMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成各种指定结构的醇:![]()
现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4-二甲基-3-己醇,进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J,该物质具有对称性。合成线路如下:![]()
请按要求填空:
(1)用系统命名法对物质B进行命名: ;
(2)在I-J过程中所加入的二元酸的结构简式为: ;
(3)反应①~⑧中属于取代反应的有 个;属于消去反应的有 个.
| A.1个 | B.2个 | C.3个 | D.4个 |
B→D ;
I→J ;
(5)写出一种满足以下条件的D的同分异构体的结构简式 。
①能与Na反应反出H2;②核磁共振氢谱有四组峰;③有二种官能团。(注:羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连)