题目内容

(16分)据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。


完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应③___________,反应④__________。
(2)写出结构简式:A______________,E_______________________。
(3)写出反应②的化学方程式________________________________________________。
(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_____,现象_      _________________________。
(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式         
     
(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因                         

(1)还原反应、取代反应(各1分) (2) (各2分)
(3) (3分)
(4)银氨溶液,有银镜出现(或新制的氢氧化铜,产生砖红色沉淀)(1分+2分)
(5)以下任意两种(合理即给分) (共2分)

(6)B中有酚羟基,若先硝化,会被硝酸氧化。(2分)

解析试题分析:利用M的结构简式和A分子式可知A为,然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2,发生还原反应;反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应(形成肽键),利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为,D为,C为,则B为,则
(1)利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2,发生还原反应;反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应(形成肽键)。
(2)由以上分析可知A为,E为
(3)反应②是硝化反应,方程式为
(4)B为,B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯,甲酸酯具有醛基的性质,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。
(5)C为,对应的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体有
等。
(6)B为,含有酚羟基,若反应①、②颠倒,先发生硝化反应时可氧化酚羟基,降低M的产率。
考点:考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断、官能团检验以及方程式书写等

练习册系列答案
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(15分)有机物A为芳香烃,质谱分析表明其相对分子质量为92,某课题小组以A为起始原料可以合成酯类香料H和高分子化合物I,其相关反应如下图所示:                                                       
已知以下信息:
①碳烯(:CH2)又称卡宾,它十分活跃,很容易用它的两个未成对电子插在烷烃分子的C-H键之间使碳链增长。
②通常在同一个碳原子连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:

(1)A的化学名称为         
(2)由B生成C的化学方程式为                ,该反应类型为          。                                                              (3)G的结构简式为           
(4)请写出由F生成I的化学方程式                                             
(5)写出G到H的反应方程式                                       。                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 
(6)H的所有同分异构体中,满足下列条件的共有        种;
①含有苯环        ②苯环上只有一个取代基          ③属于酯类
其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:2:2:6的是           (写结构简式)。

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