题目内容

Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中,Grignard试剂的合成方法是:RX+MgRMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成各种指定结构的醇:

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4-二甲基-3-己醇,进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J,该物质具有对称性。合成线路如下:

请按要求填空:
(1)用系统命名法对物质B进行命名:                                ;
(2)在I-J过程中所加入的二元酸的结构简式为:                    ;
(3)反应①~⑧中属于取代反应的有  个;属于消去反应的有  个.

A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
(4)写出下列过程的反应方程式(有机物请用结构简式表示):
B→D                                                          ;
I→J                                                          ;
(5)写出一种满足以下条件的D的同分异构体的结构简式                  。
①能与Na反应反出H2;②核磁共振氢谱有四组峰;③有二种官能团。(注:羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连)

(1)2-丁醇;(2)HOOC-COOH;(3)D,A
(4)B→D
I→J:
(5)

解析试题分析:(1)2—丁烯CH3CH=CHCH3与HBr发生加成反应得到A:2—溴丁烷CH3CH2CHBrCH3;A与NaOH的水溶液发生取代反应得到B:2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3;2—丁醇在Cu存在下催化氧化得到D:丁酮。A与Mg在乙醚存在下发生反应得到C:。C与D发生反应得到E:;E在水存在下反应得到F:。F与浓硫酸混合加热发生消去反应得到G:;G与Br2发生加成反应得到H:;H与NaOH的水溶液混合,发生取代反应得到I:№;I与乙二酸HOOC-COOH发生酯化反应得到分子式为C10H16O4的具有对称性具有六元环的物质J。(1)B的系统命称为2—丁醇CH3CH2CH(OH)CH3;(2)根据在反应的过程中C守恒可知在I-J过程中所加入的二元酸是乙二酸。其结构简式为:HOOC-COOH。(3)反应①~⑧中属于取代反应的有②、④、⑦、⑧共4个;属于消去反应的有⑤共1个。(4)B→D的反应方程式为:;I→J的反应方程式为:。(5)满足条件①能与Na反应反出H2;②核磁共振氢谱有四组峰;③有二种官能团的D的同分异构体的结构简式为
考点:考查有机合成与推断。包括物质的结构式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写及反应类型的判断的知识。

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