Question

9．橙皮素具有抗氧化、抗炎、抗变态性反应、降血脂、保护心血管和抗肿瘤的药效作用．一种合成橙皮素的合成路线如下：

（1）A中的含氧官能团为羟基和醛基（填官能团的名称）．
（2）化合物MOMCl的分子式为C₂H₅OCl，则其结构简式为CH₃OCH₂Cl．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是①②⑤（填序号）．
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢
（5）请写出以和CH₃CHO为原料制备化合物  的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根据反应前后结构简式差异知，①为取代反应，②为取代反应，④为加成反应、⑤为取代反应，
（1）A中含氧官能团为羟基和醛基；
（2）根据反应后产物结构简式知，该分子中存在一个甲基、一个亚甲基、醚键；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的有①②⑤；
（4）B的同分异构体符合下列条件，
Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基；
Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢，
（5）溴苯和氢气发生加成反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷发生水解反应生成环己醇，环己醇发生催化氧化反应生成环己酮，环己酮发生取代反应生成，
据此分析解答．

解答 解：根据反应前后结构简式差异知，①为取代反应，②为取代反应，④为加成反应、⑤为取代反应，
（1）A中含氧官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基；醛基；
（2）根据反应后产物结构简式知，该分子结构简式为CH₃OCH₂Cl，故答案为：CH₃OCH₂Cl；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的有①②⑤，故答案为：①②⑤；
（4）B的同分异构体符合下列条件，
Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基；
Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢，
则符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：；

（5）溴苯和氢气发生加成反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷发生水解反应生成环己醇，环己醇发生催化氧化反应生成环己酮，环己酮发生取代反应生成，
所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，明确反应前后断键和成键方式、常见有机物官能团及其性质关系是解本题关键，难点是有机合成路线的设计，需要学生熟练掌握常见反应类型、反应条件及官能团性质并灵活运用知识，题目难度中等．