Question

19．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用．其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况）．请回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，B的结构简式为HOCH₂CH₂CHO．
（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为，反应类型为缩聚反应．
（3）请写出以CH₂=CHCH₃为主要原料（无机试剂任用）制备CH₃CH（OH）COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）．
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于链端，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为，C和D发生缩聚反应生成PTT为．

解答 解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，则A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于链端，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为，C和D发生缩聚反应生成PTT为．
（1）通过以上分析知，A为CH₂=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基，B的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，
故答案为：碳碳双键、醛基；HOCH₂CH₂CHO；
 （2）HOCH₂CH₂CH₂OH和发生缩聚反应生成PTT，反应方程式为：，
故答案为：，缩聚反应；
（3）丙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1，2-丙二醇，1，2-丙二醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH发生还原反应生成2-羟基丙酸，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据转化关系转化有机物的分子式、反应条件进行推断，对学生的推理有一定的要求，需要学生熟练掌握有机物的结构和性质，注意苯环支链上连接苯环的碳原子上含有氢原子的能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸．