Question

3．某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，13.6g A完全燃烧后，得到17.92L CO₂气体（标准状况）和7.20g H₂O，该有机化合物对空气的相对密度是4.69．
（1）求该有机物的相对分子质量（保留三位有效数字）136；
（2）A的分子式是C₈H₈O₂；
（3）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，其结构有4种；
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，则A的结构简式可能是（任写一种）．

Answer 1

分析 （1）相同条件下，气体的密度之比等于其相对分子质量之比；
（2）计算A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒确定A分子中C、H原子数目，结合相对分子质量确定O原子数目，进而确定分子式；
（3）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，说明A含有羧基，结合分子式确定可能的结构简式；
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明A含有酯基，结合分子式判断可能的结构简式．

解答 解：（1）有机化合物对空气的相对密度是4.69，可知有机物相对分子质量为4.69×29=136，
故答案为：136；
（2）A的物质的量为0.1mol，CO₂的物质的量为$\frac{17.92L}{22.4L/mol}$=0.8mol，H₂O的物质的量为$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，则分子中C原子数目为$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8，H原子数目为$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8，则分子中O原子数目为$\frac{136-12×8-8}{16}$=2，故A的分子式为：C₈H₈O₂，
故答案为：C₈H₈O₂；
（3）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，说明A含有羧基，A的不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，应含有苯环，可能为苯乙酸、对甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸，
故答案为：4；
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明A含有酯基，且是羧酸与醇形成的酯基，可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构式的确定、同分异构体书写等，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式，注意根据不饱和度判断含有苯环．