题目内容
13.“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略);回答下列问题:(1)试剂a是NaOH(或Na2CO3),试剂b的结构简式为ClCH2CH=CH2,b中官能团的名称是氯原子、碳碳双键.
(2)③的反应类型是氧化反应,试剂CH3CO3H的结构式为
(3)心得安的分子式为C16H21O2N,每个分子中含有1个手性碳原子.
(4)试剂b的同系物C4H7Cl共有8种同分异构体(官能团与b相同,不考虑立体异构).
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种.D的结构简式为
分析 由合成反应可知,反应①中酚-OH转化为-ONa,则试剂a为NaOH(或Na2CO3),由反应②为取代反应及A、B的结构可知,b为ClCH2CH=CH2,反应③中加氧去H为C=C的氧化反应,反应④为开环加成反应,结合心得安的结构简式确定分子式,以此解答(1)~(3);
(4)b为ClCH2CH=CH2,试剂b的同系物C4H7Cl中也应有碳碳双键和一个氯原子,据此判断同分异构体的种类;
(5)D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,则含-CHO;D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,E、F均含-COOH,则D中含-C≡C-CH3,F芳环上的一硝化产物只有一种,F为对二苯甲酸,则D中-CHO、-C≡C-CH3在苯环的对位,以此来解答.
解答 解:由合成反应可知,反应①中酚-OH转化为-ONa,则试剂a为NaOH(或Na2CO3),由反应②为取代反应及A、B的结构可知,b为ClCH2CH=CH2,反应③中加氧去H为C=C的氧化反应,反应④为开环加成反应,
(1)由上述分析可知,a为NaOH(或Na2CO3),b为ClCH2CH=CH2,b中官能团为氯原子、碳碳双键,故答案为:NaOH(或Na2CO3);ClCH2CH=CH2;氯原子、碳碳双键;
(2)由上述分析可知,③的反应类型为氧化反应,比较B和C的结构简式可知,CH3CO3H应为
,故答案为:氧化反应;
;
(3)由心得安的结构简式可知分子式为C16H21O2N,每个分子中含有手性碳原子数为1,
故答案为:C16H21O2N;1;
(4)b为ClCH2CH=CH2,试剂b的同系物C4H7Cl中也应有碳碳双键和一个氯原子,所以其结构为碳链为C-C-C=C,然后将氯原子连在碳上,有4种结构,也可以是碳链为C-C=C-C,然后将氯原子连在碳上,有2种结构,也可以是碳链为(C-)2C=C,然后将氯原子连在碳上,有2种结构,共有8 种,
故答案为:8;
(5)D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,则含-CHO;D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,E、F均含-COOH,则D中含-C≡C-CH3,F芳环上的一硝化产物只有一种,F为对二苯甲酸(
),则D中-CHO、-C≡C-CH3在苯环的对位,所以D的结构简式为
,由F生成的一硝化产物的化学方程式为
,生成有机物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸),
故答案为:
;
;2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸).
点评 本题侧重有机合成的考查,把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键,明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答,题目难度中等.
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 ⑧还原.
| A. | ①②③⑤⑥⑧ | B. | ②③④⑤⑥ | C. | ②③④⑤⑥⑦ | D. | ①②③④⑤⑥⑦⑧ |
| 序号 | 反应物 | 产物 |
| ① | KMnO4、H2O2、H2SO4 | K2SO4、MnSO4 |
| ② | Cl2、FeBr2 | FeCl3、FeBr3 |
| ③ | MnO4- | Cl2、Mn2+ |
| A. | 第①组反应的其余产物为H2O和 O2 | |
| B. | 第②组反应中参加反应的Cl2与 FeBr2的物质的量之比为1:2 | |
| C. | 第③组反应中生成1 mol Cl2,转移电子2 mol | |
| D. | 氧化性由强到弱顺序为MnO4->Cl2>Fe3+>Br2 |
| A. | B电极为正极 | |
| B. | 气体乙可能为CO2 | |
| C. | O2在A电极得电子 | |
| D. | 电池工作时,B电极附近的pH逐渐减小 |
| A. | ||
| B. | ||
| C. | CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 | |
| D. | CH3CH(CH3)CH2COOH 3-甲基丁酸 |
| A. | 铱的相对原子质量为192.2克 | |
| B. | 铱原子核内的中子数为77 | |
| C. | K2IrO3中Ir的化合价为+4 | |
| D. | 生活中常用的铱金笔为纯净的铱单质 |