Question

2．药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如图：

已知：
A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：；
（2）CH₃I的作用是保护酚羟基，防止被氧化
现有
利用上述方法设计由甲→乙的合成路线
（3）反应④的化学方程式．
H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O．
（4）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体．
a．能与氯化铁溶液发生显色反应　　　b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基．

Answer 1

分析 A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应为取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为．

解答 解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应为取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，由甲制乙，可以用甲与溴化氢加成后氧化，保护碳碳双键，再发生消去反应可得乙，合成路线为，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；；
（3）反应④的化学方程式为，在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案为：；+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（4）H的同分异构体，满足以下条件a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基；b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡，说明有羧基，c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，说明分子中有三个-OH，d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，e．分子中含有甲基，符合条件的结构为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，根据有机物的官能团确定其具有的性质，再结合题给信息进行推断，注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位，为易错点，（5）为难点，注意有条件的同分异构体的书写方法．