题目内容
芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为136，能与NaHCO3反应产生CO2，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3）；A用KMnO4加热氧化成B，B的相对分子质量为166；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，通常用作有机溶剂；C被KMnO4氧化后生成D，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，可用于配制依兰型香精和皂用香精，其相对分子质量为150．
已知：①KMnO4可将甲苯氧化为苯甲酸②CH3COOH与碱石灰共热后脱羧得到CH4
请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称是 ，D转化为E的反应类型是 ．
（2）B与足量NaHCO3反应的化学方程式是 ．
（3）C与Cl2在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是 ．
（4）E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是 ．
（5）A的同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为 ，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G与B发生聚合反应的化学方程式是 ．
已知：①KMnO4可将甲苯氧化为苯甲酸②CH3COOH与碱石灰共热后脱羧得到CH4
请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称是
（2）B与足量NaHCO3反应的化学方程式是
（3）C与Cl2在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是
（4）E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是
（5）A的同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，能与NaHCO3反应产生CO2，含有-COOH，去掉一个-C6H5、1个-COOH，剩余基团式量为136-77-45=14，故剩余基团为CH2，A用KMnO4加热氧化成B，B的相对分子质量为166，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3），则A为
，B为
；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为
，C被KMnO4氧化后生成D为
，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，
E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为
．（5）中A（）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH2OH，
核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为
，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为
，G与发生聚合反应生成
，据此解答．
，B为；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为，C被KMnO4氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为
．（5）中A（）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH2OH，核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为
，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为，G与发生聚合反应生成，据此解答．解答：
解：芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，能与NaHCO3反应产生CO2，含有-COOH，去掉一个-C6H5、1个-COOH，剩余基团式量为136-77-45=14，故剩余基团为CH2，A用KMnO4加热氧化成B，B的相对分子质量为166，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢（原子个数比为1：2：2：3），则A为，B为；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为，C被KMnO4氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，
E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为，
（1）由上述分析可知，A为，含有的官能团是：羧基，D转化为E的反应类型是：酯化反应（或取代反应），故答案为：羧基；酯化反应（或取代反应）；
（2）B与足量NaHCO3反应的化学方程式是：+2NaOH→
+2H2O，
故答案为：+2NaOH→+2H2O；
（3）与Cl2在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是：
，故答案为：；
（4）E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是：+H2O
+CH3CH2OH，故答案为：+H2O
+CH3CH2OH；
（5）A（）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH2OH，
核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为，G与发生聚合反应的化学方程式是：n+n
+（2n-1）H2O，
故答案为：；n+n
+（2n-1）H2O．
，B为；当A与碱石灰共热时，得化合物C，C的相对分子质量为92，由信息②可知C为，C被KMnO4氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为
，（1）由上述分析可知，A为
，含有的官能团是：羧基，D转化为E的反应类型是：酯化反应（或取代反应），故答案为：羧基；酯化反应（或取代反应）；（2）B与足量NaHCO3反应的化学方程式是：
+2NaOH→+2H2O，故答案为：
+2NaOH→+2H2O；（3）
与Cl2在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是：，故答案为：；（4）E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是：
+H2O| 稀硫酸 |
| △ |
+CH3CH2OH，故答案为：+H2O| 稀硫酸 |
| △ |
+CH3CH2OH；（5）A（
）同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH2OH，核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子（原子个数比为1：2：2：2：1），则F的结构简式为
，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G为，G与发生聚合反应的化学方程式是：n+n| 一定条件 |
+（2n-1）H2O，故答案为：
；n+n| 一定条件 |
+（2n-1）H2O．
点评：本题考查有机物推断，注意对给予信息的理解，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，根据题目信息确定A含有的基团，结合相对分子质量利用残余法确定A的结构简式，难度中等．
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| 1 |
| 2 |
| A、40% | B、50% |
| C、70% | D、80% |
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| A、C2H4 |
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