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桂皮酸是一种可从安息香分离出的有机芳香酸,其苯环上只有一个取代基.桂皮酸甲酯可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品.G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).用烃A 为原料合成G的路线如下:

(1)桂皮酸结构简式为:
 
;分子中核磁共振氢谱共有
 
个峰;
(2)化合物D可以发生的反应有
 

A、取代反应      B、氧化反应       C、还原反应     D、水解反应
(3)写出化学方程式
①C→D
 

②E→H
 

(4)其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式
 
 
 
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,由G(桂皮酸甲酯)的球棍模型可知G为,而桂皮酸的苯环上只有一个取代基,结合G的结构简式可知,桂皮酸的结构简式为
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为,A与溴的四氯化碳溶液反应生成B,B发生水解反应反应生成C,C氧化生成D,D进一步氧化、酸化得到E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,由F的结构可知,A为,B为,C为,D为,E为,H为,据此解答.
解答: 解:G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,由G(桂皮酸甲酯)的球棍模型可知G为,而桂皮酸的苯环上只有一个取代基,结合G的结构简式可知,桂皮酸的结构简式为
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为,A与溴的四氯化碳溶液反应生成B,B发生水解反应反应生成C,C氧化生成D,D进一步氧化、酸化得到E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,由F的结构可知,A为,B为,C为,D为,E为,H为
(1)由上述分析可知,桂皮酸结构简式为:;分子中有6种化学环境不同的氢原子,故其核磁共振氢谱共有6个峰,
故答案为:;6;
(2)化合物D为,含有羟基,可以发生取代反应,含有醛基可以发生氧化反应、还原反应,不能发生水解反应,故选:ABC;
(3)①C→D的反应方程式为:
②E→H的反应方程式为:
故答案为:
(4)E()的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为H),能发生银镜反应,符合条件的四种物质的结构简式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,注意根据G的结构与反应条件下进行推断,需要实现熟练掌握官能团的性质,侧重考查学生综合分析能力,难度中等.
练习册系列答案
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在一次学生实验中,学生用铝片分别和稀盐酸、稀硫酸反应,发现:铝片与稀盐酸反应现象非常明显,而和稀硫酸几乎不反应.这和教材中“铝能跟稀盐酸或稀硫酸反应生成氢气”的说法不一致.为排除因试剂变质等因素造成的影响,该学生在教师的指导下重新进行下列实验,验证是否存在上述现象.
实验用品:仪器(略,凡是实验需要的都有)
药品:3.0mol?L-1盐酸、1.5mol?L-1硫酸、3.0mol?L-1硫酸,相同大小的铝片(纯度>99.5%)
实验进程:往三根相同的试管中分别加入相同的铝片各一片,再往试管中分别加入等体积的3.0mol?L-1盐酸、l.5mol?L-1硫酸、3.0mol?L-1硫酸,观察反应进行到1、2、5、15、20分钟时的铝与酸反应的情况.结果如下:
反应进程(分钟)1251520
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1.5mol?L-1硫酸均无明显现象(无气泡产生)
3.0mol?L-1硫酸均无明显现象(无气泡产生)
通过上述实验可知,无论是用1.5mol?L-1硫酸还是3.0mol?L-1硫酸,均无明显的现象,而3.0mol?L-1盐酸与铝片反应的觋象却十分明显.
(1)写出铝与酸反应的离子方程式
 

(2)反应1~15min内,铝与盐酸的反应速率逐渐加快,其原因是
 

(3)根据以上探究“铝与稀盐酸和稀硫酸反应差异的原因”,你能对问题原因作出哪些假设或猜想(列出两种即可)?
假设一:
 

假设二:
 

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