题目内容
桂皮酸是一种可从安息香分离出的有机芳香酸,其苯环上只有一个取代基.桂皮酸甲酯可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品.G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).用烃A 为原料合成G的路线如下:

(1)桂皮酸结构简式为: ;分子中核磁共振氢谱共有 个峰;
(2)化合物D可以发生的反应有 .
A、取代反应 B、氧化反应 C、还原反应 D、水解反应
(3)写出化学方程式
①C→D ;
②E→H ;
(4)其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式 、 、 、 .
(1)桂皮酸结构简式为:
(2)化合物D可以发生的反应有
A、取代反应 B、氧化反应 C、还原反应 D、水解反应
(3)写出化学方程式
①C→D
②E→H
(4)其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,由G(桂皮酸甲酯)的球棍模型可知G为
,而桂皮酸的苯环上只有一个取代基,结合G的结构简式可知,桂皮酸的结构简式为
.
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为
,A与溴的四氯化碳溶液反应生成B,B发生水解反应反应生成C,C氧化生成D,D进一步氧化、酸化得到E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,由F的结构可知,A为
,B为
,C为
,D为
,E为
,H为
,据此解答.
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为
解答:
解:G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体,由G(桂皮酸甲酯)的球棍模型可知G为
,而桂皮酸的苯环上只有一个取代基,结合G的结构简式可知,桂皮酸的结构简式为
.
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为
,A与溴的四氯化碳溶液反应生成B,B发生水解反应反应生成C,C氧化生成D,D进一步氧化、酸化得到E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,由F的结构可知,A为
,B为
,C为
,D为
,E为
,H为
,
(1)由上述分析可知,桂皮酸结构简式为:
;分子中有6种化学环境不同的氢原子,故其核磁共振氢谱共有6个峰,
故答案为:
;6;
(2)化合物D为
,含有羟基,可以发生取代反应,含有醛基可以发生氧化反应、还原反应,不能发生水解反应,故选:ABC;
(3)①C→D的反应方程式为:
,
②E→H的反应方程式为:
,
故答案为:
;
;
(4)E(
)的同分异构体甚多,其中有一类可用通式
表示(其中X、Y均不为H),能发生银镜反应,符合条件的四种物质的结构简式为:
、
、
、
,
故答案为:
;
;
;
.
F与甲醇发生酯化反应生成G,则F为
(1)由上述分析可知,桂皮酸结构简式为:
故答案为:
(2)化合物D为
(3)①C→D的反应方程式为:
②E→H的反应方程式为:
故答案为:
(4)E(
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,注意根据G的结构与反应条件下进行推断,需要实现熟练掌握官能团的性质,侧重考查学生综合分析能力,难度中等.
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