Question

迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如图1所示：

下图是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应．

回答下列问题：
（1）C的结构简式为

 

．
（2）上述①～⑤反应中没有出现的反应类型有

 

（填代号）．A．加成反应B．氧化反应C．消去反应D．聚合反应E．酯化反应
（3）反应③的化学方程式为：

 

1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为：

 

（4）已知有机物H只比G少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，则其分子中含有-OH、-COOH的同分异构体共有

 

种．
（5）若用Pt作电极，将G、O₂、NaOH溶液组成一个燃料电池，则其电池负极电极反应为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,化学电源新型电池,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应，则B为CH₃CHO．A与水发生加成反应生成乙醛，则A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C为CH₂=CH-CN，C与溴发生加成反应生成，与发生信息中反应生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为，反应②为E发生消去反应．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，据此解答．

解答： 解：B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应，则B为CH₃CHO．A与水发生加成反应生成乙醛，则A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C为CH₂=CH-CN，C与溴发生加成反应生成，与发生信息中反应生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为，反应②为E发生消去反应．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为：CH₂=CH-CN，故答案为：CH₂=CH-CN；
（2）反应①、②是加成反应，反应③消去反应，反应④水解反应，反应⑤酯化反应，故答案为：BD；
（3）反应③的化学方程式为：反应③的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O；
由迷迭香酸的结构可知，1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基、1mol-COOH、1mol酯基（不是羧酸与酚形成的酯），故1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时需要消耗6molNaOH，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；6mol；
（4）已知有机物H只比G（）少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH，侧链为-OH、-CH₂CH₂COOH，或-OH、-CH（CH₃）COOH，或-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，或-CH₃、CH（OH）COOH，故符合条件的同分异构体共有6种，故答案为：6；
（5）若用Pt作电极，将G（）、O₂、NaOH溶液组成一个燃料电池，负极上G失去电子发生氧化反应，碱性条件下生成碳酸根与水，则其电池负极电极反应为：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O，故答案为：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写、电极反应式书写等知识点，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型，注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息推断，（4）中同分异构体数目判断为易错点、难点．