Question

2．有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成．A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：，请回答以下问题：
（1）A的结构简式是CH₂=CH₂．I的名称是邻溴甲苯．
（2）F中官能团的名称羟基、酯基； C→D，I→J的反应类型分别是取代反应、氧化反应．
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是．
（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有12（填数字）种．
①能与氯化铁溶液发生显色反应   
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH₂=CH₂，由转化关系可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C₇H₈，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻醛基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成G，据此分析解答．

解答 解：A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH₂=CH₂，由转化关系可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C₇H₈，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻醛基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成G，
（1）A的结构简式是CH₂=CH₂，I的名称是邻溴甲苯，故答案为：CH₂=CH₂；邻溴甲苯；
（2）F中官能团的名称羟基和酯基； C→D，I→J的反应类型分别是取代反应、氧化反应，
故答案为：羟基、酯基；取代反应；氧化反应；
（3）B为CH₃CHO，B与银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是，
故答案为：；
（5）F的同分异构体符合下列条件：
①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；   
②红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；
③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种（含F），其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为：，
故答案为：12；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生判断及知识综合运用能力，需要学生具有扎实的基础知识才能解答，知道常见有机物官能团及其性质、反应类型及反应条件，难点是限制型同分异构体种类判断．