Question

化合物G的合成路线如下：

（1）D中含氧官能团的名称为

 

，1mol G发生加成反应最多消耗

 

mol H₂．
（2）除掉E中含有少量D的试剂和分离方法分别是

 

，

 

；
（3）下列说法正确的是

 

（填字母序号）．
a．A易溶于水
b．只用溴水即可确定C中含有碳碳双键
c．E经加聚、碱性条件下水解，所得高聚物可做具有高吸水性能的树脂
d．E是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
（4）写出A→B的化学反应方程式

 

；写出C和银氨溶液反应的离子方程式

 

．
（5）反应E+F→G属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为

 

．

（6）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．任写一种该物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D的结构简式与转化关系，逆推可知C为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCH₂OH，则丙烯与氯气发生取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，故C₃H₆为CH₂=CHCH₃，A为CH₂=CHCH₂Cl．D与甲醇发生酯化反应生成E，（5）中反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为．
（6）中有机物比G少2个氢原子，该物质符合：①遇FeCl₃溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知该物质的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，则含有1个酚羟基、1个醇羟基，②苯环上的一氯取代物有1种，侧链可以是1个-OH、1个-CH₂OH、2个-OCH₃，且-OH、-CH₂OH处于对位，2个-OCH₃对称．

解答： 解：由D的结构简式与转化关系，逆推可知C为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCH₂OH，则丙烯与氯气发生取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，故C₃H₆为CH₂=CHCH₃，A为CH₂=CHCH₂Cl，D与甲醇发生酯化反应生成E，（5）中反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为，
（1）由D的结构简式可知，含氧官能团的名称为：羧基，G中羰基与氢气发生加成反应，1molG与氢气发生加成反应需要2mol氢气，故答案为：羧基；2；
（2）生成E的反应为可逆反应，E中混有丙烯酸、甲醇，用饱和碳酸钠溶液除去丙烯酸、甲醇，再用分液的方法分离出E，故答案为：饱和碳酸钠溶液；分液；
（3）a．A为CH₂=CHCH₂Cl，属于卤代烃，难溶于水，故a错误；
b．C中含有碳碳双键、醛基，均可以使溴水褪色，只用溴水不能确定C中含有碳碳双键，故b错误；
c．E经加聚、碱性条件下水解，所得高聚物中含有-COONa，可做具有高吸水性能的树脂，故c正确；
d．E与CH₂=CHCOOCH₂CH₃含有相同的官能团种类与数目，相差1个CH₂原子团，二者互为同系物，故d正确，
故选：cd；
（4）A→B的化学方程式为ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，C与银氨溶液反应的离子方程式为CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
故答案为：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃；
（5）反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为：，故答案为：；
（6）中有机物比G少2个氢原子，该物质符合：①遇FeCl₃溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知该物质的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，则含有1个酚羟基、1个醇羟基，②苯环上的一氯取代物有1种，侧链可以是1个-OH、1个-CH₂OH、2个-OCH₃，且-OH、-CH₂OH处于对位，2个-OCH₃对称，该物质的结构为，
故答案为：中一种．

点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，难度中等，（6）中同分异构体实现为易错点、难点，关键是确定含有的官能团，再进行取代基变换．