Question

【题目】度鲁特韦可以用于治疗HIV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：（部分反应条件或试剂略去）

己知：

Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

（1）麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、_______和______。

（2）A是苯的同系物，A—B的反应类型是_____。

（3）B- C的反应条件是____。

（4）C-D的化学方程式是_______。

（5）E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是_______。

（6）G的结构简式是_____。

（7）X的分子式为C3H9O2N，X的结构简式是_______。

（8）Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是_______。

a．Y与X互为同系物

b．Y能与羧酸发生酯化反应

c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

（9）K-M转化的一种路线如下图，中间产物2的结构简式是_______。

Answer 1

【答案】碳碳双键 羟基 取代反应 NaOH水溶液，加热 bc

【解析】

A为，在光照条件下与溴发生取代反应生成B，在NaOH的水溶液中水解生成C，C氧化后生成D，根据信息I，D与E发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，根据信息Ⅱ，G在NaIO4，RuCl3作用下生成，在一定条件下与反应生成J转化成K，最终与Y经三步反应得产品M。

(l)麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、碳碳双键和 羟基；

(2)A是苯的同系物，A为，在光照条件下与溴发生取代反应生成B；

(3) B在NaOH的水溶液中水解生成C，B→ C的反应条件是NaOH水溶液，加热。

(4)C氧化后生成D，C-D的化学方程式是。

(5)E不能与属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是。

(6)F发生消去反应生成G，G的结构简式是。

(7)结合J和X的分子式为C3H902N，X的结构简式是。

(8)结合K、M、Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，Y为，a 、X有两个羟基， Y与X不是互为同系物，错误；b Y含有羟基能与羧酸发生酯化反应，正确；c Y羟基的邻碳上有氢，在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，正确；故选bc。

(9)K→M转化的一种路线如图，与氨基上一个氢与羧基脱去一分子水，得中间产物1，氨基与醛基加成，得中间产物2的结构简式是，中间产物2两个羟基再失去一分子水得M。