Question

19．A是一种化工原料，有如下转化关系，已知D、E互为同系物．


已知：
①+$\stackrel{△}{→}$
②$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$+R₃-COOH

回答下列问题：
（1）B→C的反应一类型是加成反应或还原反应．
（2）B的结构简式是，D的核磁共振氢谱共有3组峰．
（3）A的名称（系统命名）是2-甲基-1，3-丁二烯．
（4）F生成PHB的化学方程式是．
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有12种（不考虑立体异构）．其中核磁共振氢谱中峰数最少的结构简式为OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH．
（6）F除了合成PHB外，还可经过消去、酯化、聚合三步反应合成  （一种类似有机玻璃的塑料）．第一步反应的化学方程式是．

Answer 1

分析 F发生缩聚反应生成PHB，则F结构简式为HOCH（CH₃）CH₂COOH，A发生信息①反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，则A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B发生信息②中的氧化反应得D和E，D与氢气发生加成反应得F为CH₃CH（OH）CH₂COOH，F发生缩聚反应得PHB，D结构简式为CH₃COCH₂COOH，结合题目分析解答．

解答 解：F发生缩聚反应生成PHB，则F结构简式为HOCH（CH₃）CH₂COOH，A发生信息①反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，则A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B发生信息②中的氧化反应得D和E，D与氢气发生加成反应得F为CH₃CH（OH）CH₂COOH，F发生缩聚反应得PHB，D结构简式为CH₃COCH₂COOH，
（1）B→C的反应一类型是加成反应或还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；
（2）B的结构简式是，D为CH₃COCH₂COOH，D的核磁共振氢谱共有3组峰，
故答案为：；3；
（3）A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，A的名称（系统命名）是2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（4）F生成PHB的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，即有醛基，也能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，这样的结构有OHCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、OHCCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、OHCCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、OHCCH（CH₃）CH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH、OHCCH（CH₃）CH（CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₃）CH₂COOH、OHCCH₂CH（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₂CH₃）COOH、OHCC（CH₃）（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（COOH）CH（CH₃）₂，共12种，
其中核磁共振氢谱中峰数最少的结构简式为，
故答案为：12；OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH；
（6）F除了合成PHB外，还可经过消去、酯化、聚合三步反应合成，在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是，
故答案为：消去；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，注意根据反应条件判断发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点是（5）题同分异构体种类判断．