Question

15．以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%．
请回答下列问题：
（1）B的名称为苯乙烯．
（2）X中的含氧官能团名称为酯基，反应③的条件为氢氧化钠水溶液、加热，反应③的反应类型是取代反应．
（3）关于药物Y（）的说法正确的是AD．
A．药物Y的分子式为C₈H₈0₄，遇氯化铁溶液可以发生显色反应
B．1mol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为4mol和2mol
C．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气
D．药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦
（4）写出反应E-F的化学方程式．
（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式．
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应．
（6）设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）．

Answer 1

分析 反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为
，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X．乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOCH₃，最后发生加聚反应得到．

解答 解：反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为
，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X．
（1）B为，名称为苯乙烯，故答案为：苯乙烯；
（2）X中的含氧官能团名称为酯基，反应③的条件为：氢氧化钠水溶液、加热，反应③的反应类型是取代反应，
故答案为：酯基；氢氧化钠水溶液、加热；取代反应；
（3）关于药物Y（），
A．药物Y的分子式为C₈H₈0₄，含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，故A正确；
B．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH₂加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr₂，故B错误；
C．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，故C错误；
D．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故D正确．
故选：AD；
（4）反应E-F的化学方程式：，
故答案为：；
（5）E（）同分异构体的符合下列条件：①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；
（6）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOCH₃，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．