Question

14．下列物质为常见有机物：①甲苯      ②1，3-丁二烯        ③直馏汽油         ④植物油
填空：
（1）既能使溴水因发生化学变化褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色的烃是②（填编号）；
（2）能和氢氧化钠溶液反应的是④（填编号）
（3）已知：环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中，反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

（a）写出结构简式：A；B
（b）上图物质A，B，C，D中加氢后产物与甲基环己烷互为同系物的是A（填A，B，C，D中的字母）．
（c）1molA与1mol HBr加成可以得到4种产物．

Answer 1

分析 （1）④植物油属于酯类物质，既能使溴水因发生化学变化褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色的烃中有不饱和键，据此分析；
（2）烃不能与NaOH反应，酯能够在NaOH溶液中水解；
（3）根据碳原子数目可知，反应①为1，3-丁二烯与CH₂=CH-CH₃发生信息Ⅰ反应生成A，则A为，结合A发生信息Ⅱ中反应生成B，则B为，结合C的分子式可知，B与氢气发生全加成反应生成C，C为，C发生消去反应生成D，D为，D发生加成反应生成甲基环己烷．

解答 解：（1）植物油属于酯类物质，不是烃，甲苯和直馏汽油中没有能够使溴水因发生化学变化褪色的官能团，1，3-丁二烯中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：②；
（2）烃不能与NaOH反应，酯能够在NaOH溶液中水解，所以含有酯基的就能和NaOH反应，为④，
故答案为：④；
（3）（a）通过以上分析知，A的结构简式是，B的结构简式是，
故答案为：；；
（b）据上述分析，加氢后产物与甲基环己烷互为同系物的是A，故答案为：A；
（c）A的结构简式是，其2个碳碳双键上的4个C原子都不等效，所以Br原子加成到4个C原子上的产物都不相同，其与HBr加成时的产物有4种，故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生获取信息、加工信息、利用信息及分析推断能力，正确理解题给信息是解本题关键，题目难度中等，注意（3）题（c）中A发生加成反应产物种类判断，为易错点．