题目内容
苄佐卡因是一种医用麻醉药口,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得:

提示:
请回答下列问题:
(1)写出A、B的结构简式:A 、B .
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物B中有 种氢处于不同的化学环境.
(3)写出同时符合下列要求的化合物B的所有同分异构体的结构简式(B1、B2、B3除外) .
①化合物是1,4一二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有酯基
注:B1、B2、B3结构如下:

(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该化合物在NaOH溶液中的水解反应的化学方程式 .
(5)苄佐卡因(C)的水解反应如下:

化合物D经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该反应的化学方程式 .
提示:
请回答下列问题:
(1)写出A、B的结构简式:A
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物B中有
(3)写出同时符合下列要求的化合物B的所有同分异构体的结构简式(B1、B2、B3除外)
①化合物是1,4一二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有酯基
注:B1、B2、B3结构如下:
(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该化合物在NaOH溶液中的水解反应的化学方程式
(5)苄佐卡因(C)的水解反应如下:
化合物D经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该反应的化学方程式
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,则A为
,A与乙醇发生酯化反应生成B为
,B发生还原反应得到C;
(2)B分子中硝基邻位、间位上的H,亚甲基和甲基上的H,化学环境不同,故答案为:4;
(3)满足要求的同分异构体必须有:取代基处于苯环的对位,且含有酯基,从已经给出的同分异构体看,还可以写出甲酸形成的酯;
(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解产物能与FeCl3发生显色反应,则水解产物含有酚羟基,由结构可知应是B2,B2水解得到的羧酸、酚都与氢氧化钠反应;
(5)D物质水解可生成对氨苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物.
(2)B分子中硝基邻位、间位上的H,亚甲基和甲基上的H,化学环境不同,故答案为:4;
(3)满足要求的同分异构体必须有:取代基处于苯环的对位,且含有酯基,从已经给出的同分异构体看,还可以写出甲酸形成的酯;
(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解产物能与FeCl3发生显色反应,则水解产物含有酚羟基,由结构可知应是B2,B2水解得到的羧酸、酚都与氢氧化钠反应;
(5)D物质水解可生成对氨苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物.
解答:
解:(1)苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,则A为
,A与乙醇发生酯化反应生成B为
,B发生还原反应得到C,故答案为:
;
;
(2)B分子中硝基邻位、间位上的H,亚甲基和甲基上的H,化学环境不同,有4种不同H原子,故答案为:4;
(3)满足要求的同分异构体必须有:取代基处于苯环的对位,且含有酯基,从已经给出的同分异构体看,还可以写出甲酸形成的酯,符合条件其它同分异构体为:
、
,
故答案为:
、
;
(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解产物能与FeCl3发生显色反应,则水解产物含有酚羟基,由结构可知应是B2,B2水解得到的羧酸、酚都与氢氧化钠反应,反应方程式为:,
故答案为:
;
(5)D物质水解可生成对氨苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物,反应方程式为:
,
故答案为:
.
(2)B分子中硝基邻位、间位上的H,亚甲基和甲基上的H,化学环境不同,有4种不同H原子,故答案为:4;
(3)满足要求的同分异构体必须有:取代基处于苯环的对位,且含有酯基,从已经给出的同分异构体看,还可以写出甲酸形成的酯,符合条件其它同分异构体为:
故答案为:
(4)B1、B2、B3中有一化合物经酸性水解产物能与FeCl3发生显色反应,则水解产物含有酚羟基,由结构可知应是B2,B2水解得到的羧酸、酚都与氢氧化钠反应,反应方程式为:,
故答案为:
(5)D物质水解可生成对氨苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物,反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
练习册系列答案
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