题目内容
【选修5：有机化学基础】
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是： ；
（2）反应②的反应类型是 ；反应③的生成物中含氮官能团的电子式： ；
（3）反应①的化学方程式是： ；
（4）反应⑤的化学方程式是： ；
（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种；
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步） ．
例：
．
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（苯胺，易被氧化）请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是：
（2）反应②的反应类型是
（3）反应①的化学方程式是：
（4）反应⑤的化学方程式是：
（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步）例：
．考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为
．
与乙酸发生酯化反应生成
，据此解答．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为
．
与乙酸发生酯化反应生成
，据此解答．解答：
解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为．与乙酸发生酯化反应生成，
（1）由上述分析可知，H的结构简式是：，故答案为：；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，反应③的生成物中含氮官能团为-NH2，其电子式为：
，故答案为：氧化反应；；
（3）反应①的化学方程式是：
，故答案为：；
（4）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，若2个-OH相邻，则-CHO有2种位置，若2个-OH相间，则-CHO有3种位置，若2个-OH相对，则-CHO有1种位置，故共有2+3+1=6种，故答案为：6；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，合成反应流程图为：
故答案为：．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为．与乙酸发生酯化反应生成，（1）由上述分析可知，H的结构简式是：
，故答案为：；（2）反应②是
在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，反应③的生成物中含氮官能团为-NH2，其电子式为：
，故答案为：氧化反应；；（3）反应①的化学方程式是：
，故答案为：；（4）反应⑤是
与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，若2个-OH相邻，则-CHO有2种位置，若2个-OH相间，则-CHO有3种位置，若2个-OH相对，则-CHO有1种位置，故共有2+3+1=6种，故答案为：6；（6）
在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，合成反应流程图为：
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力、分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是有机热点题型．
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