题目内容
有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，Q具有酸性；1molQ需要1mol氢氧化钠完全中和；1molQ可以和1molBr2加成，以测定Q的相对分子质量不大于150．各有机物的转化关系如图所示．
回答下列问题：
（1）写出Q的结构简式
（2）反应③的反应类型是
（3）A-F六种物质中含有手性碳原子的是
（4）写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③结构中无
和环状结构（5）写出一定条件下F生成高分子化合物的反应方程式
（6）丙酮酸
是E的最简单的同系物．试以丙酮酸为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，Q的相对分子质量不大于150，则Q分子式为C7H10O3，Q具有酸性，1molQ需要1mol氢氧化钠完全中和，则Q分子中含有1个-COOH，1molQ可以和1molBr2加成，则Q分子中含有1个碳碳双键，Q的不饱和度为
=3，结合Q与NaBH4发生还原反应，可知Q分子中还含有一个C=O双键．
Q发生氧化反应得到乙二酸与E，则Q分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成G为五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即Q中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，Q为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，G为
．
Q发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，据此解答．
| 2×7+2-10 |
| 2 |
Q发生氧化反应得到乙二酸与E，则Q分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成G为五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即Q中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，Q为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，G为
．Q发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，据此解答．
解答：
解：有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，Q的相对分子质量不大于150，则Q分子式为C7H10O3，Q具有酸性，1molQ需要1mol氢氧化钠完全中和，则Q分子中含有1个-COOH，1molQ可以和1molBr2加成，则Q分子中含有1个碳碳双键，Q的不饱和度为
=3，结合Q与NaBH4发生还原反应，可知Q分子中还含有一个C=O双键．
Q发生氧化反应得到乙二酸与E，则Q分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成G为五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即Q中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，Q为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，G为．
Q发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，
（1）由上述分析可知，Q的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，
故答案为：HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3；
（2）反应③是HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3发生酯化反应生成，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
（3）A-F六种物质中，A[HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]、B[HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3]、F[HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]分子中均存在1个碳原子连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故答案为：ABF；
（4）D（HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO）的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基，②能发生水解反应，具有酯基，③结构中无和环状结构，符合条件的同分异构体有：
等，
故答案为：等；
（5）F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，一定条件下F发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式 为：
，
故答案为：；
（6）丙酮酸是E的最简单的同系物．
丙酮酸为原料合成乙二酸，先在NaBH4、酸性条件下发生羰基还原反应生成CH3CH（OH）COOH，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后用酸性高锰酸钾氧化得到HOOC-COOH，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
| 2×7+2-10 |
| 2 |
Q发生氧化反应得到乙二酸与E，则Q分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成G为五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即Q中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，Q为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，G为
．Q发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，
（1）由上述分析可知，Q的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，
故答案为：HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3；
（2）反应③是HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3发生酯化反应生成
，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；（3）A-F六种物质中，A[HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]、B[HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3]、F[HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]分子中均存在1个碳原子连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故答案为：ABF；
（4）D（HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO）的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基，②能发生水解反应，具有酯基，③结构中无
和环状结构，符合条件的同分异构体有：等，故答案为：
等；（5）F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，一定条件下F发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式 为：
，故答案为：
；（6）丙酮酸
是E的最简单的同系物．丙酮酸为原料合成乙二酸，先在NaBH4、酸性条件下发生羰基还原反应生成CH3CH（OH）COOH，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后用酸性高锰酸钾氧化得到HOOC-COOH，合成路线流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断与合成，综合分析确定Q的结构特点是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度较大．
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