题目内容
已知：化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：
已知：（Ⅰ）RNH2+R′CH2Cl
RNHCH2 R′+HCl（R和R′代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）
与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称为 ；E含有的官能团名称为 、 ．
（2）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） ．
（3）检验D中官能团的实验操作如下：取少量D于试管中， ．
（4）C的结构简式是 ．
（5）D+E→F的化学方程式： ．
（6）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子，写出合成此高聚物的化学方程式： ．
（7）已知某有机物M的分子式为C9H11Cl，符合下列条件的M的同分异构体有 种．
①与D互为同系物
②M为二取代苯化合物．
已知：（Ⅰ）RNH2+R′CH2Cl
| 一定条件 |
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）（Ⅳ）
与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物．回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称为
（2）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）
（3）检验D中官能团的实验操作如下：取少量D于试管中，
（4）C的结构简式是
（5）D+E→F的化学方程式：
（6）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子，写出合成此高聚物的化学方程式：
（7）已知某有机物M的分子式为C9H11Cl，符合下列条件的M的同分异构体有
①与D互为同系物
②M为二取代苯化合物．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：AD显然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反应，-NO2可处于-CH3的邻、间、对三种位置，由E知-NO2处于-CH3的邻位，B为
，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，C为
，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为
，结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题．
，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，C为
，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为
，结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题．解答：
解：（1）AD显然是甲基上的H被Cl取代，D中官能团为氯原子；据E的结构简式可知，其所含官能团为氨基、羧基，故答案为：氯原子；氨基；羧基；
（2）A→D显然是甲基上的H被Cl取代，①为取代反应；A→B是硝化反应，②为取代反应；B→C→E分别是将-CH3氧化成-COOH，和将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以，③为氧化反应，④为还原反应；根据已知反应Ⅰ，可推知反应⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）D是非电解质，不能电离出氯离子，需先在碱性环境中水解出氯离子，再用硝酸银检验，故答案为：加入氢氧化钠溶液，加热，冷却后取上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则含有氯原子；
（4）B→C→E分别是将-CH3氧化成-COOH，和将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以，③为氧化反应，④为还原反应，C为
，故答案为：；
（5）结合已知反应Ⅰ，D+E→F的反应方程式为
，
故答案为：
（6）由题意知，E的同分异构体为对氨基苯甲酸，其可以通过缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为
，
故答案为：
（7）C9H11Cl与D互为同系物，说明含有苯环，为二取代苯化合物，可能的结构有，①Cl原子直接连在苯环上时，
，丙基有两种，丙基与C处于对位就有2种结构，还有丙基与Cl原子处于间位、邻位各有2种同分异构体，共6种；②Cl原子连在甲基上时，
，还有间位、邻位共3种；③Cl原子连在乙基上
，还有间位、邻位共3种；④Cl原子连在乙基的第一个C上
，还有间位、邻位共3种，共计15种，故答案为：15．
（2）A→D显然是甲基上的H被Cl取代，①为取代反应；A→B是硝化反应，②为取代反应；B→C→E分别是将-CH3氧化成-COOH，和将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以，③为氧化反应，④为还原反应；根据已知反应Ⅰ，可推知反应⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）D是非电解质，不能电离出氯离子，需先在碱性环境中水解出氯离子，再用硝酸银检验，故答案为：加入氢氧化钠溶液，加热，冷却后取上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则含有氯原子；
（4）B→C→E分别是将-CH3氧化成-COOH，和将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以，③为氧化反应，④为还原反应，C为
，故答案为：；（5）结合已知反应Ⅰ，D+E→F的反应方程式为
，故答案为：
（6）由题意知，E的同分异构体为对氨基苯甲酸，其可以通过缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为
，故答案为：
（7）C9H11Cl与D互为同系物，说明含有苯环，为二取代苯化合物，可能的结构有，①Cl原子直接连在苯环上时，
，丙基有两种，丙基与C处于对位就有2种结构，还有丙基与Cl原子处于间位、邻位各有2种同分异构体，共6种；②Cl原子连在甲基上时，
，还有间位、邻位共3种；③Cl原子连在乙基上
，还有间位、邻位共3种；④Cl原子连在乙基的第一个C上
，还有间位、邻位共3种，共计15种，故答案为：15．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据题给信息正确判断B的结构简式，以此推断其它物质的结构简式，注意把握有机物官能团的性质，把握反应类型．
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