题目内容

18.有机物A(C11 H12O2)可调配果味香精.用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A.
1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3.有机物B的分子式为C2H6O
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与NaOH溶液反应,也不能使Br2(CCl4)溶液褪色.C的结构简式为
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:+$\stackrel{OH-}{→}$(-R、-R’表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A:

①上述合成过程中涉及到的反应类型有:abcd(填写序号)
a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;
②B转化D的化学方程式:
③F的结构简式为:.
④写出G和B反应生成A的化学方程式:
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式.

分析 (1)B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,则Mr(B)=23×2=46,分子中碳、氢原子个数比为1:3,设B的分子式为(CH3)xOy,则15x+16y=46,可得x=2,y=1,故B的分子式为C2H6O;
(2)C的分子式为C7H8O,不饱和度为4,不能使Br2的CCl4溶液褪色,应含有苯环,C能与钠反应,不与碱反应,结合C能发生催化氧化,含有醇羟基,故C的结构简式为;
(3)B的分子式为C2H6O,能发生催化氧化生成D,则B为CH3CH2OH,D为CH3CHO,C发生催化氧化生成E为,D与F发生信息中醛的加成反应生成F,则F为,F发生消去反应生成H为,H发生氧化反应生成G为,G与乙醇发生酯化反应生成A为;
(4)F()同分异构体有多种,其中既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,且苯环上只有一个取代基,则侧链为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH.

解答 解:(1)B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,则Mr(B)=23×2=46,分子中碳、氢原子个数比为1:3,设B的分子式为(CH3)xOy,则15x+16y=46,可得x=2,y=1,故B的分子式为C2H6O,
故答案为:C2H6O;
(2)C的分子式为C7H8O,不饱和度为4,不能使Br2的CCl4溶液褪色,应含有苯环,C能与钠反应,不与碱反应,结合C能发生催化氧化,含有醇羟基,故C的结构简式为,
故答案为:;
(3)B的分子式为C2H6O,能发生催化氧化生成D,则B为CH3CH2OH,D为CH3CHO,C发生催化氧化生成E为,D与F发生信息中醛的加成反应生成F,则F为,F发生消去反应生成H为,H发生氧化反应生成G为,G与乙醇发生酯化反应生成A为,
①上述合成过程中,依次发生氧化反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应,故选:abcd;
②B转化D的化学方程式为:,
故答案为:;
③由上述分析可知,F的结构简式为:,
故答案为:;
④G和B反应生成A的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)F()同分异构体有多种,其中既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,且苯环上只有一个取代基,符合条件的所有同分异构体的结构简式为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,是对学生自学、阅读能力的考查,是热点题型,确定C的结构是推断的关键,再利用顺推法与逆推法相结合进行推断,转移掌握官能团的性质,难度中等.

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