Question

13．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是氧化反应，D→E的反应类型是还原反应；
（2）C中含有的官能团名称是硝基、羧基，已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，
下列C→D的有关说法正确的是acd；
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率    b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂              d．D的化学式为C₉H₉NO₄
（3）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是（写结构简式）；
（4）由B转化为C的化学方程式是；
（5）F在一定条件下水解的有机产物的种类最多为3种．

Answer 1

分析 C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，据此写高聚物的结构简式，以此解答．

解答 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，
（1）B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，故答案为：氧化反应；还原反应；
（2）C为，含有硝基、羧基官能团，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，a项正确，导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，b项错误，在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，c项正确，d项正确，故答案为：硝基、羧基；a、c、d；
（3）苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，此高聚物的结构简式为，故答案为：；
（4）C为，B制备C的反应为硝化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）F中含有酯基和肽键，在一定条件下水解能够生成3种产物，故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，题目难度中等，要充分利用有机物的结构进行分析解答．