Question

20．某实验小组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构式为CH₃OCOOCH₂CH₂CH（OH₃）₂．合成路线如下：

已知：
（1）E的相对分子质量为138
（2）F的相对分子质量为240
（3）通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，容易脱水形成羰基
（4）RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$$\stackrel{加热}{→}$H₂O+
根据以上信息回答下列问题：
（1）写出B的结构简式，由H生成I的第二步反应的反应类型是消去反应．
（2）写下列反应的化学方程式D+NaOH（高温高压）．E→F．
（3）阿司匹林为常用解热镇痛药，试写出两种阿司匹林的同分异构体（要求：苯环上有3个取代基；属于酯类，每摩尔该物质水解消耗4摩尔NaOH；且能发生银镜反应．）．

Answer 1

分析 由M的结构简式为，可知苯环上有两个对位取代基，则A为甲苯，结构简式为，A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息（3）可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息（4）中的反应生成I为．

阿斯匹林结构简式为，则B为、D为．由信息（3）可知E为，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为和2分子水，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，B的结构简式为，由H生成I，先加成后消去，第二步反应的反应类型是消去反应，故答案为：；消去反应；
（2）D与NaOH在高温高压下的反应方程式为；
E→F的反应方程式为，
故答案为：；；
（3）阿司匹林为，两种阿司匹林的同分异构体满足苯环上有3个取代基、属于酯类（含-COOC-），每摩尔该物质水解消耗4摩尔NaOH，且能发生银镜反应（含-CHO），则存在2个甲酸苯酚酯结构，且苯环上连接1个甲基，满足条件的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链骨架、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．