Question

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料．

已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：
（2）（苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）做银镜反应实验的试管事先要用

 

洗涤．X→A“一定条件”是指的何种条件：

 

（2）写出反应类型：反应②

 

，反应③

 

．1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为

 

mol．
（3）Y的结构简式为

 

．
（4）有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件它的同分异构体的结构简式：

 

、

 

．
①分子中含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④在苯环上只能生成2种一氯取代物．
（5）以下是由A和其他物质合成的流程图：完成甲→乙的化学反应方程式：

 

．
（6）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息，写出以CH₃OH和为原料
制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，应由发生缩聚反应得到，所以Y为，以CH₃OH和为原料制备，可以先将CH₃OH与钠反应生成CH₃ONa，然后发生信息中合成美托洛尔的①②，将所得物质经过氧化即可得产品，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，应由发生缩聚反应得到，所以Y为，
（1）做银镜反应实验的试管事先要用热NaOH溶液洗去油污，“X→A”是在光照条件下与氯气发生取代反应生成，
故答案为：热NaOH溶液；光照；
（2）反应②是发生氧化反应生成；反应③是发生还原反应生成；由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：氧化反应；还原反应；3；
（3）由上述分析可知，Y的结构简式为为：，
故答案为：；

（4）的同分异构体，符合下列4个条件①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基，不能发生水解反应，没有酯基；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④在苯环上只能生成2种一氯取代物，说明苯环上有两种位置不同的氢，符合这样条件的结构为，
故答案为：；

（5）由A和其他物质合成的流程为，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，所以甲→乙的化学反应方程式为，
故答案为：；

（6）以CH₃OH和为原料制备，可以先将CH₃OH与钠反应生成CH₃ONa，然后发生信息中合成美托洛尔的①②，将所得物质经过氧化即可得产品，合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度较大，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．