Question

【题目】某研究小组以苯乙烯和乙烯为主要原料，设计出医药中间体G的合成路线如图：

已知RCOOHRCOClRCOOR’。

（1）B中含氧官能团的名称为___；D的结构简式为___。

（2）乙烯的某种同系物的化学名称为“甲基丙烯”，则甲基丙烯的结构简式为___。

（3）B能通过分子间脱水生成有机物X，X可用于香料，其结构中含有三个六元环状结构，则B转化为X的化学方程式：___。

（4）M是G的同分异构体，符合下列结构和性质的芳香族化合物M共有___种（不考虑立体异构）。

①1molM与银氨溶液反应最多能得4molAg；

②苯环上有四个取代基，其相对位置为；

③核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：2：1；

④M能发生消去反应。

写出M发生消去反应的化学方程式：___（一例即可）。

（5）设计出以甲苯为原料制备B的合成路线（无机试剂任选，已知：RCHO，RCNRCOOH）___。

合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物。

Answer 1

【答案】羟基、羧基 CH3COOH (CH3)2C=CH2 2+2H2O 4 +H2O或+NaCl+2H2O

【解析】

根据已知条件可知，F生成G、D生成E的反应机理与已知相同，推测F为；乙烯与水加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，D为乙酸，E为CH3COCl；B与E生成F，推测B的结构简式为，则苯乙烯先发生加成反应生成A，A再经过氧化、取代生成B。

（1）综上分析，B中含氧官能团的名称为羟基、羧基；D的结构简式为CH3COOH。

（2）根据名称可知，甲基丙烯的结构简式为(CH3)2C=CH2。

（3）当羟基和羧基在同一个碳原子上时，B发生分子间脱水的酯化反应生成六元环酯，化学方程式为2+2H2O。

（4）M是芳香族化合物，结构中含有苯环，1molM与银氨溶液反应最多能得4molAg，说明结构中含有两个醛基；苯环上有四个取代基，其相对位置为，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：2：1并能发生消去反应，满足条件的M的结构简式有

，共4种；发生消去反应的化学方程式为+H2O或+NaCl+2H2O。

（5）B为，逆推可知，甲苯通过取代反应生成，再经过取代反应生成，氧化生成苯甲醛，苯甲醛发生与已知相同反应机理的反应生成B，具体合成路线为：

。