Question

11．芳香族化合物A是重要的有机化工原料．由A制备有机化合物F的合成路线（部分反应条件略去）如图所示．

（1）A的水溶液呈碱性（填“酸性”、“碱性”）；
（2）C的结构简式为；
（3）写出E→F反应的化学方程式；
（4）写出符合下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体的结构简式；
①能发生银镜反应   ②不与FeCl₃溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1
（5）参照上述合成路线，设计一条以氯苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯（）的合成路线流程图（无机试剂任用），相关信息：．

Answer 1

分析 A发生氧化反应生成B，B发生反应生成C，C反应生成D，根据D结构简式知，C为，C发生取代反应生成D，D和G反应生成E，根据E结构简式知，D发生取代反应或酯化反应生成E，且G结构简式为HOCH₂COOCH₂CH₃，E反应生成F，根据F结构简式知，E发生取代反应生成F；
（5）氯苯发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠酸化生成苯酚，苯酚发生取代反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸发生取代反应生成．

解答 解：A发生氧化反应生成B，B发生反应生成C，C反应生成D，根据D结构简式知，C为，C发生取代反应生成D，D和G反应生成E，根据E结构简式知，D发生取代反应或酯化反应生成E，且G结构简式为HOCH₂COOCH₂CH₃，E反应生成F，根据F结构简式知，E发生取代反应生成F；
（1）A中含有氨基，所以A的水溶液呈碱性，故答案为：碱性；
（2）C的结构简式为，故答案为：；
（3）E发生取代反应生成F，E→F反应的化学方程式，
故答案为：；
（4）龙胆酸乙酯（）的同分异构体符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；  
 ②不与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，但其水解产生之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基且是由羧酸和酚生成的酯；
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，说明含有四种氢原子，且氢原子个数之比为6：2：1：1；
符合条件的同分异构体有，
故答案为：；
（5）氯苯发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠酸化生成苯酚，苯酚发生取代反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸发生取代反应生成，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意结合反应前后物质结构变化确定反应类型，难点是有机物合成路线设计，题目难度中等．