Question

1．A（C₂H₂）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：
（1）B含有的官能团是酯基、碳碳双键．
（2）①的反应类型是加成反应．
（3）C和D的结构简式分别为、CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面．
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃（写结构简式）．
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线．

Answer 1

分析 由分子式可知A为HC≡CH，乙炔与丙酮发生加成反应生成，对比物质结构可知，反应⑥是与氢气按1：1发生加成反应，在氧化铝、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应得到顺式聚异戊二烯（）．由可知B为CH₂=CHOOCCH₃，则乙炔与乙酸发生加成反应生成B，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH₃CH₂CH₂CHO．

解答 解：由分子式可知A为HC≡CH，乙炔与丙酮发生加成反应生成，对比物质结构可知，反应⑥是与氢气按1：1发生加成反应，在氧化铝、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应得到顺式聚异戊二烯（）．由可知B为CH₂=CHOOCCH₃，则乙炔与乙酸发生加成反应生成B，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）B为CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能团是：酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（2）①的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；
（3）C的结构简式为，D的结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案为：；CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）根据异戊二烯的结构简式可知，碳碳双键上的所有原子都共面，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于平面内，所以据异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，
故答案为：11；
（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有-C≡C-键，可能的结构简式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃，
故答案为：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH₃，然后与氢气发生加成反应生成H₂C=CHCHOHCH₃，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用转化关系中有机物分子式、结构简式进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中．