Question

20．化合物M（）具有预防心血管疾病的作用，其一种合成路线如图：

已知：RCH₂Br$\stackrel{Li}{→}$ $\stackrel{R′CHO}{→}$ $\stackrel{H_{2}O}{→}$
$\stackrel{BBr_{3}/CH_{2}Cl_{2}}{→}$回答下列问题：
（1）M的官能团名称为酚羟基、碳碳双键．③的反应类型是取代反应．核磁共振氢谱中不同化学环境的氢原子个数比为6：1：2：1．
（2）写出①的化学方程式．
（3）B的结构简式为．
（4） 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且苯环上一氯取代物只有两种的同分异构体有3种．
（5）参照上述合成路线，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合成过程中只有无机试剂可任选）．

Answer 1

分析 和CH₃OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为，在NaBH₄作用下和甲醇反应生成，和HBr发生取代反应生成，在Li作用下和反应生成B为：，浓硫酸加热发生消去反应生成C中含有3个-OCH₃，C的结构简式为，C在BBr₃/CH₂Cl₂作用下得到M，据此分析回答问题；

解答 解：（1）化合物M（）分子中含有官能团为酚羟基、碳碳双键，．③的反应是醇羟基和HBr发生的取代反应，类型是取代反应，分子中含4种氢原子磁共振氢谱中不同化学环境的氢原子个数比为：6：1：2：1，
故答案为：酚羟基、碳碳双键；6：1：2：1；
（2）与甲醇发生酯化反应生成A，A为，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）E的结构简式为：，故答案为：；
（4）根据给定的条件①，能发生银镜反应，说明含有醛基；条件②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个取代基，且处于对位．满足以上两个条件的的同分异构体有3种，为，
故答案为：3；
（5）由乙烯合成2-丁醇是乙烯和HBr发生甲醇反应生成溴乙烷，在Li作用下和乙醛、水反应得到2-丁醇，合成路线为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及综合知识运用能力，根据产物结构简式、流程图中各物质的分子式、反应条件及题给信息采用逆向思维进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度中等．