Question

肺结核病传染性强，危害性大．我国对肺结核病实行免费治疗，对氨基水杨酸钠（PAS-Na）是抑制结核杆菌最有效的药物．
已知：①
②（苯胺，易被氧化）
③相同条件下，同浓度的对氨基水杨酸的酸性强于醋酸．
某同学设计合成PAS-Na的两条路线如下：

请回答：
（1）甲的名称是

 

，丙的化学式是

 

（2）甲苯分子中有

 

种不同化学环境氢原子；E的结构简式是

 

．
（3）A→B反应的化学方程式是

 

，反应类型是

 

（4）A的同分异物体有多种，试写出其中三种同分异构体的结构简式：

 

．
（5）你认为图中

 

 （填“路线一”或“路线二”）设计不合理，理由是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由对氨基水杨酸钠的结构可知，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生对位硝化反应生成A，则A为，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为，路线一：由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E转化对氨基水杨酸钠，只有E中酚羟基反应，而相同条件下，同浓度的对氨基水杨酸的酸性强于醋酸，故丙可以为二氧化碳．路线二：B在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成F为，F发生水解反应生成G为，再用酸性高锰酸钾氧化，G中甲基、氨基都会被氧化，合成失败，据此解答．

解答： 解：由对氨基水杨酸钠的结构可知，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生对位硝化反应生成A，则A为，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为，路线一：由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E转化对氨基水杨酸钠，只有E中酚羟基反应，而相同条件下，同浓度的对氨基水杨酸的酸性强于醋酸，故丙可以为二氧化碳．路线二：B在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成F为，F发生水解反应生成G为，再用酸性高锰酸钾氧化，G中甲基、氨基都会被氧化，合成失败，
（1）由上述分析可知，甲的名称是酸性高锰酸钾溶液，丙的化学式是CO₂，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；CO₂；
（2）甲苯分子中有3种不同化学环境氢原子；E的结构简式是，故答案为：3；；
（3）A→B反应的化学方程式是：，反应类型是：取代反应，故答案为：；取代反应；
（4）A（）的同分异物体有多种，其中三种同分异构体的结构简式：，
故答案为：；
（5）路线二：B在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成F为，F发生水解反应生成G为，再用酸性高锰酸钾氧化，G中甲基、氨基都会被氧化，合成失败，
故答案为：路线二；B在Fe、盐酸条件下发生还原反应生成F为，F发生水解反应生成G为，再用酸性高锰酸钾氧化，G中甲基、氨基都会被氧化，合成失败．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意-COOH由-CH₃氧化而来，-NH₂由-NO₂还原而得，根据对氨基水杨酸钠的结构确定第一步反应-NO₂引入到-CH₃的对位上，第二步反应-Br引入到-CH₃的邻位上．